(Z)-4-(4-bromophenyl)-5-(((4-chlorophenyl)thio)methylene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-4-(4-bromophenyl)-5-(((4-chlorophenyl)thio)methylene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (5Z)-4-(4-bromophenyl)-5-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethylidene]pyrrol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₁BrClNOS
• 分子量: 392.703
• InChiKey: MYPKMVAJLSKVFG-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₁BrO 在 氯化亚砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-(4-bromophenyl)-5-(((4-chlorophenyl)thio)methylene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫醚连接的二氢吡咯-2-one 类似物作为 PqsR 拮抗剂对抗抗生素耐药铜绿假单胞菌

  摘要：

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115967

文献信息

• Thioether-linked dihydropyrrol-2-one analogues as PqsR antagonists against antibiotic resistant Pseudomonas aeruginosa
  作者：Shekh Sabir、Dittu Suresh、Sujatha Subramoni、Theerthankar Das、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Scott A. Rice、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115967

  日期：2021.2

  Pseudomonas quinolone system (pqs) is one of the key quorum sensing systems in antibiotic-resistant P. aeruginosa and is responsible for the production of virulence factors and biofilm formation. Thus, synthetic small molecules that can target the PqsR (MvfR) receptor can be utilized as quorum sensing inhibitors to treat P. aeruginosa infections. In this study, we report the synthesis of novel thioether-linked

  的假单胞菌喹诺酮系统（PQS）是抗生素抗性的关键群体感应系统的一个铜绿假单胞菌和是负责生产的毒力因子和生物膜形成。因此，可以靶向 PqsR (MvfR) 受体的合成小分子可用作群体感应抑制剂来治疗铜绿假单胞菌感染。在这项研究中，我们报告了新型硫醚连接的二氢吡咯-2-one (DHP) 类似物作为 PqsR 拮抗剂的合成。含有 2-巯基吡啶键的化合物7g在铜绿假单胞菌中有效抑制pqs系统，IC 50为 32 µMPAO1。此外，这些抑制剂在不影响浮游生物生长的情况下显着减少了细菌聚集和生物膜形成。分子对接研究表明，这些抑制剂作为竞争性拮抗剂与 MvfR 的配体结合域结合。