(+/-)_S-(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)_S-(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfinyl)-ethene；(E)-1-nitro-4-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene；(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene；1-Nitro-4-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene；1-[(E)-2-(benzenesulfinyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: HEABPNKZQVICOM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)_S-(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene 、 三氟乙酸酐 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRAIG, DONALD;DANIELS, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6441-6444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+/-)_S-(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

文献信息

• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Addition of sulfenic acids to monosubstituted acetylenes: a theoretical and experimental study
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Alessandro Contini

  DOI：10.1002/poc.1557

  日期：2009.11

  The reaction of benzenesulfenic acid, generated in situ by thermal decomposition of 3‐(phenylsulfinyl)propanenitrile, with monosubstituted acetylenes was experimentally and theoretically investigated at the DFT level using the MPW1B95 density functional. A computational model based on the Hard Soft Acid Base (HSAB) principle was evaluated for its ability to qualitatively and quantitatively predict

  使用MPW1B95密度泛函在DFT级别上通过实验和理论研究了3-（苯基亚磺酰基）丙腈热分解原位生成的苯磺酸与单取代乙炔的反应。评估了基于硬质软酸碱（HSAB）原理的计算模型，该模型可定性和定量地预测区域选择性，同时通过分析导致可能的区域异构体的反应路径，研究了反应的动力学和热力学。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stereoselective Heck Reactions with Vinyl Sulfoxides, Sulfides and Sulfones
  作者：Daniel G. Bachmann、Christopher C. Wittwer、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/adsc.201300678

  日期：2013.12.16

  AbstractWe report the Heck cross‐coupling of notoriously unreactive, but synthetically valuable olefins: vinyl sulfoxides, vinyl sulfones, and vinyl sulfides. Key findings include the importance of the sterically hindered (tri‐tert‐butyl)phosphine ligand and the unique effectiveness of triethylamine as the base. The method is general, E‐selective, and can be used to synthesize disubstituted or trisubstituted olefins through simple adjustments of stoichiometry.magnified image
• CRAIG, DONALD;DANIELS, KEVIN;MARSH, ANDREW;RAINFORD, DAFID;SMITH, ALISON +, SYNLETT.,(1990) N, C. 531-532
  作者：CRAIG, DONALD、DANIELS, KEVIN、MARSH, ANDREW、RAINFORD, DAFID、SMITH, ALISON +

  DOI：——

  日期：——
• CRAIG, DONALD;DANIELS, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6441-6444
  作者：CRAIG, DONALD、DANIELS, KEVIN

  DOI：——

  日期：——