ethyl 2-(N-methyl-N-(4-nitrophenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-methyl-N-(4-nitrophenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(N-methyl-4-nitroanilino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: QHWOEDRGPCOZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-甲基对硝基苯胺 在 porous-polymer-supported ruthenium(II)-phenyloxazoline complex catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到ethyl 2-(N-methyl-N-(4-nitrophenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Supported Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Selective Catalyst for N-H Insertion Reactions

  摘要：

  一组功能化的β-氨基酯通过多孔聚合物支持的钌(II)-苯醌催化剂，成功合成出收益率极高（> 99 %）的产物。该反应通过芳基二氮乙酸酯与各种胺的NH插入反应实现。催化剂易于回收，并在不损失催化活性的情况下重复使用至少五次。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20192

文献信息

• NH insertion reactions catalyzed by reusable water-soluble ruthenium(II)- hm -phenyloxazoline complex
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.062

  日期：2017.12

  A water-soluble Ru(II)-hm-pheox complex was efficiently catalyzed NH insertion of EDA with a broad class of amine derivatives in water/ether biphasic medium to deliver the biologically active precursors α-aminoester products with excellent yields (up to >99%). The products were separated by decantation and the catalyst was washed and reused several times (at least 8 times) without any specific loss

  水溶性的Ru（II） - HM -pheox复合物有效地催化EDA的NH插入与水/乙醚的两相介质一大类胺衍生物具有优异的产率递送生物活性前体α-氨基酯产品（高达> 99％）。通过倾析分离产物，将催化剂洗涤并重复使用几次（至少8次），而其催化活性没有任何特定的损失。解释了反应的合理机制。另外，在乙二胺的情况下，NH插入产物可以高产率转化为生物活性哌嗪酮化合物。该催化反应的不对称形式正在研究中。