6-tert-butyl-2,3-dicyano-5,7-dimethyl-6H-1,4-diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-tert-butyl-2,3-dicyano-5,7-dimethyl-6H-1,4-diazepine
• 英文别名: 6-tert-butyl-5,7-dimethyl-6H-1,4-diazepine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: HCDWTSDWEJCYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-2,3-dicyano-5,7-dimethyl-6H-1,4-diazepine 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以16%的产率得到6-tert-butyl-2,3-dicyano-5-[4-(diethylamino)styryl]-7-methyl-6H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Optical Properties of Novel 2,3-Dicyano-5-methyl-6H-1,4-diazepine Dyes in the Solid State

  摘要：

  合成了新型非平面荧光染料，2,3-二氰基-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘。6-取代的2,3-二氰基-5-[4-(二乙氨基)苯乙烯]-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘在蒸汽沉积薄膜中的荧光强度受6位取代基的影响顺序为：n-丁基、乙基 > t-丁基、氢。2,3-二氰基-5-[4-(二烷基氨基)苯乙烯]-6-乙基-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘在固态下的荧光强度受烷基基团影响的顺序为：CH2(3,5-(二-t-丁基)C6H3) > 苄基 > 乙基。因此，固态下的荧光强度基本上随着染料色素体系中取代基的体积增大而增加。X射线结构分析清楚地表明，6位的取代基和二烷基氨基部分应抑制染料色素之间的分子间相互作用，从而增强固态下的荧光强度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1167
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基)-2,4-戊二酮 、 二氨基马来腈 在 草酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以8%的产率得到6-tert-butyl-2,3-dicyano-5,7-dimethyl-6H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Optical Properties of Novel 2,3-Dicyano-5-methyl-6H-1,4-diazepine Dyes in the Solid State

  摘要：

  合成了新型非平面荧光染料，2,3-二氰基-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘。6-取代的2,3-二氰基-5-[4-(二乙氨基)苯乙烯]-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘在蒸汽沉积薄膜中的荧光强度受6位取代基的影响顺序为：n-丁基、乙基 > t-丁基、氢。2,3-二氰基-5-[4-(二烷基氨基)苯乙烯]-6-乙基-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘在固态下的荧光强度受烷基基团影响的顺序为：CH2(3,5-(二-t-丁基)C6H3) > 苄基 > 乙基。因此，固态下的荧光强度基本上随着染料色素体系中取代基的体积增大而增加。X射线结构分析清楚地表明，6位的取代基和二烷基氨基部分应抑制染料色素之间的分子间相互作用，从而增强固态下的荧光强度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1167

文献信息

• Optical Properties of Novel 2,3-Dicyano-5-methyl-6<i>H</i>-1,4-diazepine Dyes in the Solid State
  作者：Emi Horiguchi、Shinya Matsumoto、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.78.1167

  日期：2005.6

  Novel nonplanar fluorescent dyes, 2,3-dicyano-7-methyl-6H-1,4-diazepines, were synthesized. The fluorescence intensity of 6-substituted 2,3-dicyano-5-[4-(diethylamino)styryl]-7-methyl-6H-1,4-diazepines in vapor-deposited film was on the order of the substituent at the 6-position: n-Bu, Et > t-Bu, H. That of 2,3-dicyano-5-[4-(dialkylamino)styryl]-6-ethyl-7-methyl-6H-1,4-diazepines in the solid state was on the order of the alkyl group: CH2(3,5-(di-t-Bu)C6H3) > Bn > Et. Thus, the fluorescence intensity in the solid state basically increased with the bulkiness of the substituents on the chromophoric system. X-ray structure analysis clearly showed that the substituent at the 6-position and the dialkylamino moiety should inhibit intermolecular interactions between the chromophores so as to enhance the fluorescence intensity in the solid state.

  合成了新型非平面荧光染料，2,3-二氰基-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘。6-取代的2,3-二氰基-5-[4-(二乙氨基)苯乙烯]-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘在蒸汽沉积薄膜中的荧光强度受6位取代基的影响顺序为：n-丁基、乙基 > t-丁基、氢。2,3-二氰基-5-[4-(二烷基氨基)苯乙烯]-6-乙基-7-甲基-6H-1,4-二氮杂萘在固态下的荧光强度受烷基基团影响的顺序为：CH2(3,5-(二-t-丁基)C6H3) > 苄基 > 乙基。因此，固态下的荧光强度基本上随着染料色素体系中取代基的体积增大而增加。X射线结构分析清楚地表明，6位的取代基和二烷基氨基部分应抑制染料色素之间的分子间相互作用，从而增强固态下的荧光强度。