2-phenylsulfonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulfonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)benzenediazonium;1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide；2-(benzenesulfonyl)benzenediazonium;1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 化学式: C₆H₄NO₄S₂*C₁₂H₉N₂O₂S
• 分子量: 463.516
• InChiKey: ZLUYGZOHVVJZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 四丁基溴化铵 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到1-bromo-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在有电子转移催化剂存在或不存在的情况下，干燥的Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides的卤代重氮化作用。制备芳基氯化物，溴化物和碘化物的简单通用程序。

  摘要：

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo9819537
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 2-氨基二苯砜 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到2-phenylsulfonylbenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  在有电子转移催化剂存在或不存在的情况下，干燥的Arenediazonium o-Benzenedisulfonimides的卤代重氮化作用。制备芳基氯化物，溴化物和碘化物的简单通用程序。

  摘要：

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo9819537

文献信息

• Barbero; Degani; Diulgheroff, Synthesis, 2001, # 4, p. 585 - 590
  作者：Barbero、Degani、Diulgheroff、Dughera、Fochi

  DOI：——

  日期：——
• Halodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in the Presence or Absence of an Electron Transfer Catalyst. Easy General Procedures To Prepare Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1021/jo9819537

  日期：1999.5.1

  The paper reports the results of a wide study aimed at preparing aryl chlorides 3 (19 examples), bromides 4 (19 examples), and iodides 5 (9 examples) by halodediazoniation of dry arenediazonium o-benzenedisulfonimides 1 with tetraalkylammonium halides 2. The reactions were carried out in anhydrous acetonitrile at room temperature ( approximately 20 degrees C) in the presence of copper powder and at

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。