methyl (3RS,4RS,5RS)-2-(cyanomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3RS,4RS,5RS)-2-(cyanomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R)-2-(cyanomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: YDVAWKNEQWZAPV-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香脑 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (3RS,4RS,5RS)-2-(cyanomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methylisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的合成和N-官能化：核苷类似物的新方法

  摘要：

  描述了由乙醛酸甲酯肟和烯烃之间的BF 3催化的1，3-环加成反应制备非N-官能化异恶唑烷的直接合成方法。随后，用三个化学活性基团（2-氯乙基，氰基甲基和2-乙酰氧基乙基）对异恶唑烷进行N-官能化，从而可以制备各种各样的N-官能化的异恶唑烷。借助于1 H和13 C NMR光谱法和质谱对化合物进行表征。X射线分析用于立体化学阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.076

文献信息

• Synthesis and N-functionalization of isoxazolidines: a new approach to nucleoside analogues
  作者：Carlos A.D. Sousa、José E. Rodríguez-Borges、Xerardo Garcia-Mera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.076

  日期：2014.8

  preparation of non N-functionalized isoxazolidines from BF3-catalyzed 1,3-cycloaddition reactions between methyl glyoxylate oxime and alkenes is described. Subsequently, isoxazolidines were N-functionalized with three chemically active groups (2-chloroethyl, cyanomethyl and 2-acetoxyethyl), thus allowing the preparation of a wide array of N-functionalized isoxazolidines. The compounds were characterized

  描述了由乙醛酸甲酯肟和烯烃之间的BF 3催化的1，3-环加成反应制备非N-官能化异恶唑烷的直接合成方法。随后，用三个化学活性基团（2-氯乙基，氰基甲基和2-乙酰氧基乙基）对异恶唑烷进行N-官能化，从而可以制备各种各样的N-官能化的异恶唑烷。借助于1 H和13 C NMR光谱法和质谱对化合物进行表征。X射线分析用于立体化学阐明。