(4-(tert-butyl)phenyl)(p-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-t-Butylphenyl 4-methylphenyl sulfide；1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: CUFJAEDAIAPPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 potassium methanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 (4-(tert-butyl)phenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation
  作者：Yasushi Nishihara、Jingwen You、Qiang Chen

  DOI：10.1055/a-1484-6216

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of acyl fluorides has been developed. This transformation allows an array of acyl fluorides to react with thiophenols. A wide range of functional groups are well tolerated and the corresponding sulfides can be obtained in good to excellent yields. This protocol provides the formation of diverse carbon–sulfur bonds via a highly efficient decarbonylative process.

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。
• C–N and C–S Bond Forming Cross Coupling in Water with Amphiphilic Resin-supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1246/cl.2011.934

  日期：2011.9.5

  Catalytic C–N and C–S bond forming reactions of haloarenes with secondary amines and benzenethiols were achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexe...

  卤代芳烃与仲胺和苯硫醇的催化 C-N 和 C-S 键形成反应是在多相条件下通过使用固定化钯配合物在水中实现的...
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Tianhao Xu、Xingyu Zhou、Xiong Xiao、Yan Yuan、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00866

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of carboxylic acids with thiols was developed. Under the reaction conditions, benzoic acids, cinnamic acids, and benzyl carboxylic acids coupled with various thiols including both aromatic and aliphatic ones produce the corresponding thioethers in up to 99% yields. Moreover, this reaction was applicable to the modification of bioactive molecules

  开发了一种镍催化的羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应。在该反应条件下，苯甲酸、肉桂酸和苄基羧酸与各种硫醇（包括芳香族和脂肪族硫醇）偶联生成相应的硫醚，收率高达 99%。此外，该反应还可用于3-甲基黄酮-8-羧酸、丙磺舒、氟灭酸等生物活性分子的修饰，以及杀螨剂氯苯苷的合成。这些结果很好地证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Direct thioether metathesis enabled by <i>in situ</i> formed Pd nanocluster catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3cy01563g

  日期：——

  has not been previously reported. Herein, direct catalytic metathesis of various thioethers was enabled by Pd acetate and tricyclohexylphosphine precursors with no additives, affording unsymmetrical thioethers. Detailed characterization and control experiments confirmed that Pd(0) nanocluster homogeneous catalysts formed in situ are the actual active species enabling this versatile direct transformation

  硫醚复分解被认为是一种具有交叉偶联反应的补充硫醚合成方法，可应用于后期多样化。然而，尽管它具有实用性，但硫醚的多功能直接 C-S/C-S 交叉复分解尚未见报道。在此，通过乙酸钯和三环己基膦前体在不添加任何添加剂的情况下直接催化复分解各种硫醚，得到不对称硫醚。详细的表征和控制实验证实，原位形成的 Pd(0) 纳米团簇均相催化剂是实现这种多功能直接转化的实际活性物质。这项工作将为金属纳米簇催化剂驱动的新型有机分子转化铺平道路。