bis(4-tert-butylphenyl) sulfide | 52908-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(4-tert-butylphenyl) sulfide
• 英文别名: 4,4'-di-tert-butyldiphenyl sulfide；Bis-(4-t-butylphenyl)-sulfide；1-tert-butyl-4-(4-tert-butylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 52908-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₆S
• 分子量: 298.492
• InChiKey: VTRSGJLHDKNOOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-tert-butylphenyl) sulfide 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(hydroxymethyl)-2,7-di-tert-butylthioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene dioxide based amino-protecting groups sensitive to pyridine bases and dipolar aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a019
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到bis(4-tert-butylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Do, Quang Tho; Elothmani, Driss; Simonet, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 789 - 793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed thioetherification of aryl and alkenyl iodides using 1,3,5-trithiane as sulfur source
  作者：László Kollár、Yalamarti Venkat Rajat Rao、Alexandra Zugó、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132602

  日期：2022.1

  Thioetherification reaction of aryl iodides catalysed by palladium(II) complexes in the presence of 1,3,5-trithiane as sulphur source is reported. The paper presents the first homogeneous catalytic application of 1,3,5-trithiane in synthesis. Detailed optimization steps, the frames of the novel reaction are described, as well as the limitations and the substrate scope are also demonstrated. Moderate

  报道了在 1,3,5-三噻烷作为硫源存在下由钯 (II) 配合物催化的芳基碘化物的硫醚化反应。该论文首次介绍了 1,3,5-三噻烷在合成中的均相催化应用。描述了详细的优化步骤、新反应的框架，以及局限性和底物范围。在各种取代的碘苯和一些链烯基碘的存在下，使用钯-黄原磷催化剂体系，实现了中等至良好的硫醚产率。还进行了混合底物存在下的竞争反应，并假设了机械方面的考虑。
• Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane
  作者：Norio Sakai、Yohei Ogiwara、Hiromu Maeda

  DOI：10.1055/s-0036-1591723

  日期：2018.3

  A disilathiane was found to be a novel S1 source for the copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfides using aryl iodides. The reaction of iodoarenes and hexamethyldisilathiane, (Me 3 Si) 2 S, in the presence of a catalytic amount of CuI/1,10-phenanthroline provided various types of diaryl sulfides in good yields.

  发现二硅硫烷是使用芳基碘在铜催化下合成二芳基硫化物的新型 S1 来源。在催化量的 CuI/1,10-菲咯啉存在下，碘芳烃和六甲基二硅硫烷 (Me 3 Si) 2 S 的反应以良好的产率提供了各种类型的二芳基硫化物。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• Pattern forming method, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and resist film
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US10248019B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  A pattern forming, method, includes: (i) forming a film from an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition that contains (A) a compound capable of generating an acid upon irradiation with an actinic ray or radiation and decomposing by an action of an acid to decrease a solubility of the compound (A) for an organic solvent; (ii) exposing the film; and (iii) performing development by using a developer containing an organic solvent.

  一种形成图案的方法包括：(i) 使用一种含有（A）一种能够在受到光或辐射照射时生成酸并通过酸的作用分解以降低该化合物（A）对有机溶剂的溶解度的光敏或辐射敏感树脂组合物形成薄膜；(ii) 曝光薄膜；和(iii) 使用含有有机溶剂的显影剂进行显影。
• Redox-Neutral Organometallic Elementary Steps at Bismuth: Catalytic Synthesis of Aryl Sulfonyl Fluorides
  作者：Marc Magre、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c11463

  日期：2021.12.29

  A Bi-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from the corresponding (hetero)aryl boronic acids is presented. We demonstrate that the organobismuth(III) catalysts bearing a bis-aryl sulfone ligand backbone revolve through different canonical organometallic steps within the catalytic cycle without modifying the oxidation state. All steps have been validated, including the catalytic insertion of SO2

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。