化合物BT11 | 1912399-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 化合物BT11
• 英文名称: BT-11
• 英文别名: Omilancor；[4-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carbonyl]piperazin-1-yl]-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]methanone
• CAS: 1912399-75-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₈O₂
• 分子量: 528.573
• InChiKey: MVHWZNBAQIGPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

BT-11 是一种具有口服活性且能与 Lanthionine synthetase C-like 2 (LANCL2) 结合的化合物，其 Kd 值为 7.7 μM。该化合物可用于治疗炎症性肠病。

靶点

Target	Value
LANCL2

体外研究

在从野生型（WT）或 LANCL2−/− 小鼠分离的脾细胞中，通过不断增加 BT-11 的浓度检测胞内 cAMP 水平。结果显示，BT-11 可以通过激活 LANCL2 途径刺激 cAMP 的生成。

体内研究

在小鼠结肠炎模型中，每日口服 8 mg/kg 的 BT-11 能有效减缓炎症进程。安全性检测实验表明，在大鼠中高浓度的 BT-11（高达 1000 mg/kg/day）具有良好的安全性能。BT-11 在右旋糖酐硫酸酯钠诱导的小鼠结肠炎模型中，能上调 IL-10 的表达水平、下调 TNF-α mRNA 的表达，并在胃肠道中上调 LANCL2 的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物BT11 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到piperazine-1,4-diylbis((6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyridin-2-yl)methanone) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORMS OF PIPERAZINE-1,4-DIYLBIS((6-(1H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)PYRIDIN-2YL)METHANONE)

  摘要：

  对1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态、含有一种或多种1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态的组合物、制备1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态的方法，以及使用1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态的方法的描述。

  公开号：

  US20220135541A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid 以95的产率得到化合物BT11
  参考文献：
  名称：

  Lanthionine synthetase C-like 2-based therapeutics

  摘要：

  提供的化合物可靶向莱氨酸合成酶C类蛋白2途径。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括传染病、自身免疫疾病、糖尿病和慢性炎症性疾病。

  公开号：

  US09556146B2

文献信息

• LANTHIONINE SYNTHETASE C-LIKE 2-BASED THERAPEUTICS
  申请人：Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20160115153A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are compounds that target the lanthionine synthetase C-like protein 2 pathway. The compounds can be used to treat a number of conditions, including infectious disease, autoimmune disease, diabetes, and a chronic inflammatory disease.

  提供了针对蓝曲氨酸合成酶C样蛋白2途径的化合物。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括传染病、自身免疫疾病、糖尿病和慢性炎症性疾病。
• CRYSTALLINE FORMS OF PIPERAZINE-1,4-DIYLBIS((6-(1H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)PYRIDIN-2YL)METHANONE)
  申请人：Landos Biopharma, Inc.

  公开号：US20220135541A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Crystalline forms of piperazine-1,4-diylbis((6-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)pyridine-2-yl)methanone), compositions containing one or more crystalline forms of piperazine-1,4-diylbis((6-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)pyridine-2-yl)methanone), processes for preparing crystalline forms of piperazine-1,4-diylbis((6-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)pyridine-2-yl)methanone), and methods of using crystalline forms of piperazine-1,4-diylbis((6-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)pyridine-2-yl)methanone).

  对1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态、含有一种或多种1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态的组合物、制备1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态的方法，以及使用1,4-二(6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶-2-基)哌嗪晶体形态的方法的描述。
• Lanthionine synthetase C-like 2-based therapeutics
  申请人：Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US09556146B2

  公开（公告）日：2017-01-31

  Provided are compounds that target the lanthionine synthetase C-like protein 2 pathway. The compounds can be used to treat a number of conditions, including infectious disease, autoimmune disease, diabetes, and a chronic inflammatory disease.

  提供的化合物可靶向莱氨酸合成酶C类蛋白2途径。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括传染病、自身免疫疾病、糖尿病和慢性炎症性疾病。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COVID-19
  申请人：Dompe' Farmaceutici S.P.A.

  公开号：EP3875078A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  The present invention relates to compounds that are able to inhibt 3CL protease of COVID-19 virus, SARS-Cov-2

  本发明涉及能够抑制 COVID-19 病毒、SARS-Cov-2 病毒的 3CL 蛋白酶的化合物。
• Therapies with lanthionine C-like protein 2 ligands and cells prepared therewith
  申请人：Landos Biopharma, Inc.

  公开号：US11197891B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Provided are compounds that target the lanthionine synthetase C-like protein 2 pathway and cells, such as immune cells, prepared in vitro with the compounds. The compounds and cells can be used to treat a number of conditions, including infectious diseases, hyperproliferative disorders, inborn errors of metabolism, chronic immunometabolic diseases, autoimmune diseases, organ transplant rejection, inflammatory disorders, and chronic pain, among others.

  本文提供了以兰硫宁合成酶 C 样蛋白 2 通路为靶点的化合物，以及用这些化合物在体外制备的细胞（如免疫细胞）。这些化合物和细胞可用于治疗多种疾病，包括感染性疾病、过度增殖性疾病、先天性代谢错误、慢性免疫代谢疾病、自身免疫性疾病、器官移植排斥反应、炎症性疾病和慢性疼痛等。