4-(cyclopropylmethoxy)-3-methylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(cyclopropylmethoxy)-3-methylbenzonitrile
• 英文别名: 4-Cyclopropylmethoxy-3-methyl-benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WDTIFFMDFNKABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver cyanide 、 1-(cyclopropylmethoxy)-2-methylbenzene 在 六氟异丙醇 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(cyclopropylmethoxy)-3-methylbenzonitrile 、 2-(cyclopropylmethoxy)-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  配体促进的非定向CH芳烃的氰化。

  摘要：

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201805772

文献信息

• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。