ethyl (5-bromo-2-imino-1H-pyridin-1-yl)acetate hydrobromide | 1187820-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-bromo-2-imino-1H-pyridin-1-yl)acetate hydrobromide
• 英文别名: Ethyl (5-bromo-2-imino-1H-pyridin-1-yl)acetate hydrobromide；ethyl 2-(5-bromo-2-iminopyridin-1-yl)acetate;hydrobromide
• CAS: 1187820-73-0
• 化学式: BrH*C₉H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 340.014
• InChiKey: MKCIRAUGUFNZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-bromo-2-imino-1H-pyridin-1-yl)acetate hydrobromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二烷基-6-苯基-咪唑并吡啶酮的简易合成

  摘要：

  摘要 一系列带有 6-芳基的新型 3,3-二烷基化咪唑并吡啶酮被设计为活性孕酮拮抗剂 3,3-二取代-5-芳基吲哚的模拟物。描述了四步合成路线。关键步骤是碱催化环化、碱催化烷基化和 Suzuki 偶联反应。

  DOI：

  10.1080/00397910701215957
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-氨基-5-溴吡啶 反应 16.0h， 以64%的产率得到ethyl (5-bromo-2-imino-1H-pyridin-1-yl)acetate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3,3-二烷基-6-苯基-咪唑并吡啶酮的简易合成

  摘要：

  摘要 一系列带有 6-芳基的新型 3,3-二烷基化咪唑并吡啶酮被设计为活性孕酮拮抗剂 3,3-二取代-5-芳基吲哚的模拟物。描述了四步合成路线。关键步骤是碱催化环化、碱催化烷基化和 Suzuki 偶联反应。

  DOI：

  10.1080/00397910701215957

文献信息

• KOH-mediated intramolecular amidation and sulfenylation: A direct approach to access 3-(arylthio)imidazo[1,2-a]pyridin-2-ols
  作者：Khima Pandey、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131499

  日期：2020.10

  A simple and facile method for the synthesis of 3-(arylthio)imidazo[1,2-a]pyridin-2-ols has been developed by a KOH-mediated reaction of 2-aminopyridinium bromides with aryl thiols. The method afforded a wide range of 3-(arylthio)imidazo[1,2-a]pyridin-2-ols in moderate to excellent (56–95%) yields with excellent functional group tolerance. Synthetic utility of the protocol was demonstrated by gram-scale

  通过KOH介导的2-氨基吡啶溴化物与芳基硫醇的反应，已经开发出一种简单且简便的合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇的方法。该方法以中等至优异的产率（56–95％）提供了范围广泛的3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇，并具有出色的官能团耐受性。该协议的合成效用通过革兰氏规模的反应和制备的2-芳基-3-（证明p -tolylthio）咪唑并[1,2一]从3-（吡啶p -tolylthio）咪唑并[1,2一]吡啶-2-醇。
• A Facile Synthesis of 3‐(Arylthio)imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐2(3H)‐ones from 2‐Aminopyridinium Bromides and Sodium Arenesulfinates
  作者：Saroj、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000996

  日期：2020.12.7

  Synthesis of 3‐(arylthio)imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3H)‐ols has been achieved through a catalyst‐free, one‐pot reaction of 2‐aminopyridinium bromides with sodium arenesulfinates. The tandem reaction involved intramolecular amidation followed by sulfenylation and afforded a wide range of 3‐(arylthio)imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3H)‐ols in moderate to excellent (33–85 %) yields. The method exhibited broad substrate

  通过无催化剂的2-氨基吡啶溴化物与芳烃亚磺酸钠的一锅反应，可以合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。串联反应涉及分子内酰胺化，然后进行亚磺酰化，并以中等至极好（33-85％）的产率提供了多种3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。该方法具有广泛的底物范围，具有宽泛的官能团耐受性，适用于克级合成。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和X如所述定义，或其酸加成盐，以及其治疗用途和合成过程。
• Polysubstituted derivatives of 2-heteroaryl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyridines, and preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US08338451B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  Compounds of formula (I): wherein R, R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和X如本文所定义，或其酸加成盐，以及其治疗用途和合成过程。
• WO2006/49890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——