4-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylisoxazole
• 英文别名: 4-(4-Bromo-phenyl)-3,5-dimethyl-isoxazole；4-(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: LTYXQWMMYUVTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylisoxazole 在 一氧化碳 、 三氟乙酸 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 N-(5-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-4-methyl-6-methylene-3-phenyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-ylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化高度现场选择性的[5 + 2]和[4 + 2]异恶唑与杂取代炔烃的环化反应：快速获得官能化的1,3-奥氮平和2,5-二氢吡啶

  摘要：

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201610042
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 [gold(I)Cl(1-(2,4,6-Me3C6H2)-3,5-di(2,6-Me2C6H3) 2-pyridylidene)] 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到4-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  亚吡啶基配体有助于金催化杂环的氧化CH芳基化。

  摘要：

  三芳基-2-吡啶亚基可以有效地促进杂芳烃在金上的催化金的氧化CH芳基化反应，而芳基硅烷是金上独特的供电子配体。2-吡啶基配体的使用是最强的供电子性N-杂环卡宾之一，导致杂环的CH芳基化反应的速度比常规配体（如三苯基膦和经典的N-杂环卡宾）更快。对2-吡啶基-金（III）物种的原位观察和隔离以及DFT研究表明，通过2-吡啶基配体的强电子供电稳定了金（III）物种的异常稳定性。因此，据认为由高度电子给体的2-吡啶亚基配体促进了金（I）-金（III）的氧化过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.295

文献信息

• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• Atom-Economic Synthesis of Fully Substituted 2-Aminopyrroles via Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition between Ynamides and Isoxazoles
  作者：Xin-Yu Xiao、Ai-Hua Zhou、Chao Shu、Fei Pan、Ting Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201500447

  日期：2015.9

  concise and flexible synthesis of fully substituted 2‐aminopyrroles via gold‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles has been developed. Under mild reaction conditions, various 2‐aminopyrrole derivatives were obtained in good to excellent yields, thus providing an efficient and atom‐economic way for the construction of fully substituted 2‐aminopyrroles.

  已经开发了通过金酰胺和异恶唑之间的金催化的正式[3 + 2]环加成反应，简洁，灵活地合成完全取代的2-氨基吡咯的方法。在温和的反应条件下，获得了各种2-氨基吡咯衍生物，收率好至极好，从而为构建完全取代的2-氨基吡咯提供了一种有效且原子经济的方法。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• Zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration
  作者：Xin-Qi Zhu、Qing Sun、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Pei-Xi Xie、Wen-Bo Shen、Xin Lu、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8cc03140a

  日期：——

  A novel zinc-catalyzed reaction of isoxazoles with thioynol ethers involving an unprecedented 1,2-sulfur migration has been developed, which represents the first example of a non-noble metal-catalyzed reaction between isoxazoles and alkynes. This method allows the facile and atom-economical synthesis of a range of valuable β-keto enamides. Moreover, the computational study provides further evidence

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。