N-(p-tolylsulfonyl)-2-heptylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-heptylaziridine
• 英文别名: 2-Heptyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: YUEOQWKZJKLCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-2-heptylaziridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-pentyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的正式 [4+1] 方法从未活化的末端烯烃和氮烯来源制备吡咯烷

  摘要：

  我们已经开发出一种正式的 [4+1] 方法，将易于获得的未活化末端烯烃作为 4 碳伙伴生成吡咯烷。该反应提供了各种含吡咯烷结构的快速构建，特别是对于螺-吡咯烷的非对映选择性合成。机理研究表明，Rh(III) 催化的烯烃分子间氮丙啶化和随后酸促进的环扩张以形成吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07012
• 作为产物：
  描述：

  壬烯 、 bromamine T 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-2-heptylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铁（III）卟啉以溴胺-T为氮源催化烯烃的叠氮化。

  摘要：

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/ol049691k

文献信息

• A Versatile Tripodal Cu(I) Reagent for C–N Bond Construction via Nitrene-Transfer Chemistry: Catalytic Perspectives and Mechanistic Insights on C–H Aminations/Amidinations and Olefin Aziridinations
  作者：Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lingyu Chi、Qiuwen Wang、Amitava Choudhury、Jennifer S. Mathieson、Leroy Cronin、Daniel B. Pardue、Thomas R. Cundari、George Mitrikas、Yiannis Sanakis、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/ja503869j

  日期：2014.8.13

  intermediates play a major role and are generated by hydrogen-atom abstraction from substrate C-H bonds or initial nitrene-addition to one of the olefinic carbons. Subsequent processes include solvent-caged radical recombination to afford the major amination and aziridination products but also one-electron oxidation of diffusively free carboradicals to generate amidination products due to carbocation

  Cu(I) 催化剂 (1) 由强碱性胍基部分的框架支撑，介导氮烯从 PhI=NR 来源转移到各种脂肪烃（CH 胺化或在腈存在下酰胺化）和烯烃（氮丙啶化）。产品概况与逐步而非一致的 CN 键形成一致。借助哈米特图、动力学同位素效应、标记立体化学探针以及自由基陷阱和时钟进行的机理研究使我们能够得出结论，碳自由基中间体起主要作用并且是通过从底物 CH 键或初始氮烯加成中提取氢原子而产生的到烯烃碳之一。随后的过程包括溶剂笼式自由基重组以提供主要的胺化和氮丙啶化产物，以及由于碳正离子的参与，扩散游离碳自由基的单电子氧化以产生酰胺化产物。通过变温电喷雾质谱法、循环伏安法和电子顺磁共振波谱法对金属和配体中心事件的分析，再加上计算研究，表明一种活性但仍然难以捉摸的铜氮 (S = 1) 中间体最初抽象分别来自 CH 和 C=C 键的氢原子或将氮烯添加到 CH 和 C=C 键，然后进行自旋翻转和自由基回弹，以提供包含分子内和分子间
• Addition Reactions of Iodomethyllithium to Imines. A Direct and Efficient Synthesis of Aziridines and Enantiopure Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1021/ol801607r

  日期：2008.10.16

  synthesis of aziridines by the reaction of imines derived from p-toluenesulfonamides with in situ generated iodomethyllithium, with a simple and rapid experimental protocol, is reported for the first time. The reaction with the chiral aldimine derived from phenylalaninal allowed access to (2R,1'S)-2-(1'-aminoalkyl)aziridine with very high diastereoselectivity, in enantiopure form. A mechanism to explain

  首次报道了通过对甲苯磺酸酰胺衍生的亚胺与原位生成的碘代甲基锂的有效而普遍的合成，该方法具有简单而快速的实验方案。与衍生自苯丙氨酸的手性醛亚胺的反应允许以对映体纯的形式获得具有非常高非对映选择性的（2R，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶。提出了解释这种新颖反应的机制。
• Indium Tribromide Catalyzed Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Pyrrole
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Parimala

  DOI：10.1055/s-2002-32575

  日期：——

  Pyrrole reacts smoothly with terminal epoxides in the presence of a catalytic amount of InBr3 under very mild conditions to afford the corresponding C-alkylated pyrroles in high yields. Similarly, activated aziridines also opened by pyrrole under the influence of indium tribromide to afford 2- and 3-alkyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯在非常温和的条件下，在催化量的三溴化铟的存在下，与末端环氧化物顺利反应，生成相应的C-烷基化吡咯，产率较高。同样，在三溴化铟的影响下，活化的氮杂环也被吡咯打开，生成2-和3-烷基吡咯衍生物，产率高且具有很高的区位选择性。
• Cobalt-based catalysts for the cyclization of alkenes
  申请人：Zhang Peter X.

  公开号：US20060030718A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Metal-ligand complexes, including cobalt-ligand complexes, such as a cobalt-porphyrin complex, and their use as catalysts in the cyclization of alkenes.

  金属配合物，包括钴配体配合物，如钴卟啉配合物，以及它们在烯烃环化反应中作为催化剂的使用。
• Addition Reactions of Chloro- or Iodomethyllithium to Imines. Synthesis of Enantiopure Aziridines and β-Chloroamines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pablo L. Bernad、Carmen Simal

  DOI：10.1021/jo802596y

  日期：2009.3.20

  We report a novel, simple, and efficient synthesis of aziridines and 1-chloroalkan-2-amines by the reaction of imines derived from various aldehydes and p-toluenesulfonamide or benzenesulfonamide with iodoor chloromethyllithium, respectively. Both halogenated anions were generated in situ by treatment of diiodo- or chloroiodomethane with methyllithium at -78 or 0 degrees C. The reaction of in situ generated iodo- or chloromethyllithium could also be performed from chiral 2-aminoaldimines to yield enantiopure aziridines or (2S,3S)-2,3-diamino-1-chloroalkanes with high stereoselectivity.