(+/-)-trans-2-bromo-1-(p-toluenesulfonamido)-indane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-bromo-1-(p-toluenesulfonamido)-indane
• 英文别名: (+/-)-trans-2-bromo-1-(p-toluenesulfonamido)indane；2-bromo-1-(p-tosylamido)indane；N-[(1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 366.279
• InChiKey: BRNLWJPDHIABBB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,1a,6,6a-tetrahydroindeno[1,2-b]azirene	——	C16H15NO2S	285.367

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromamine T 、 茚 在 二氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以62%的产率得到(+/-)-trans-2-bromo-1-(p-toluenesulfonamido)-indane
  参考文献：
  名称：

  CO2-induced amidobromination of olefins with bromamine-T

  摘要：

  描述了二氧化碳（CO2）诱导的与溴氨-T的烯烃胺基溴化反应。该方法可用于多种烯烃的反应，包括芳香烯烃和脂肪烯烃，以及富电子和缺电子的烯烃，从而区域选择性地形成胺基溴化化合物。

  DOI：

  10.1039/b923253m

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Vinay V. Thakur、Siva Kumar Talluri、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol027530f

  日期：2003.3.1

  for aminohalogenation of olefins has been developed for the preparation of vicinal haloamine derivatives in high yields by using Cu, Mn, or V catalysts with p-toluenesulfonamide (TsNH(2)) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively. Unprecedented regio- and stereoselectivity (anti:syn > 99:1) toward the aminohalogenation process is shown for olefinic substrates as well

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。
• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。
• Silicon Powder: The First Nonmetal Elemental Catalyst for Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS
  作者：Jun-Fa Wei、Zhan-Guo Chen、Wei Lei、Li-Hui Zhang、Ming-Zheng Wang、Xian-Ying Shi、Run-Tao Li

  DOI：10.1021/ol9015833

  日期：2009.9.17

  alternative to transition metal catalysts for aminobromination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and simple olefins with p-toluenesulfonamide (4-TsNH2) and NBS, affording the aminobrominated products in high yields and regio- and stereoselectivity. The high reactivity of electron-rich substrates reveals that the reaction has the electrophilic addition feature.

  首次发现硅粉可作为过渡金属催化剂的有效替代物，用于将α，β-不饱和羰基化合物和简单烯烃与对甲苯磺酰胺（4-TsNH 2）和NBS进行氨基溴化，从而得到氨基溴化产物。高产量以及区域和立体选择性。富电子底物的高反应活性表明该反应具有亲电加成特征。
• Bromosulfonamidation of Alkenes using S,S-Dimethyl-N-(p-toluenesulfonyl)sulfilimine
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy、K. A. Tony、Ch. Naveen Kumar、S. Nanda

  DOI：10.1055/s-2001-14910

  日期：——

  A new method for the bromosulfonamidation of olefins using a combination of S,S-dimethyl-N-(p-toluenesulfonyl)sulfilimine and N-bromosuccinimide is disclosed herein.

  本文公开了一种新的烯烃溴磺酰胺化方法，该方法结合了S，S-二甲基-N-(对甲苯磺酰)亚磺酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺。
• CO2-induced amidobromination of olefins with bromamine-T
  作者：Junpei Hayakawa、Mitsuhiro Kuzuhara、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b923253m

  日期：——

  The carbon dioxide (CO2)-induced amidobromination of olefins with bromamine-T is described. The method can be used in reactions with a wide range of olefins, both aromatic and aliphatic, as well as electron-rich and deficient olefins, leading to the regioselective formation of amidobrominated compounds.

  描述了二氧化碳（CO2）诱导的与溴氨-T的烯烃胺基溴化反应。该方法可用于多种烯烃的反应，包括芳香烯烃和脂肪烯烃，以及富电子和缺电子的烯烃，从而区域选择性地形成胺基溴化化合物。