2-bromo-1-ethynyl-4-fluorobenzene | 1057670-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-ethynyl-4-fluorobenzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-fluorophenylacetylene
• CAS: 1057670-01-5
• 化学式: C₈H₄BrF
• 分子量: 199.022
• InChiKey: KMRRTBNWAYXVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-ethynyl-4-fluorobenzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-fluorovinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-(2,2-dibromoethenyl)-4-fluorobenzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-1-ethynyl-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  磺胺叠氮化物，炔烃和烯丙胺的一锅铜催化三组分反应，获得2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610739

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Phosphine Oxide Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Phosphinoylindoles
  作者：Chun-Hai Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/asia.201800516

  日期：2018.9.4

  3‐Phosphinoylindoles are important components of biological active natural products and materials in pharmaceuticals. Herein, a new approach for the synthesis of 3‐phosphinoylindoles has been established by a Rh(III)‐catalyzed cyclization from readily accessible (2‐azidostyryl)diphenylphosphine oxides. This intramolecular transformation occurs through a unique phosphine oxide group migration and offers a straightforward

  3-膦酰基吲哚是药物中生物活性天然产物和材料的重要组成部分。本文中，通过Rh（III）催化的环化反应，从易于获得的（2-叠氮基苯乙烯基）二苯基膦氧化物建立了一种新的3-膦酰基吲哚合成方法。这种分子内转化是通过独特的氧化膦基团迁移发生的，并提供了直接重建sp 2 C-P键和一步构建吲哚环的直接途径。
• Synthesis of Methylenecyclobutenes by [2+2] Cycloaddition of Allene Ethers and Alkyne
  作者：Yi‐Sen Qian

  DOI：10.1002/ejoc.202400041

  日期：2024.4.2

  Methylenecyclobutenes are synthesized via thermal conditions between allene ethers and alkyne and successfully transformed to other four-membered ring compounds. This strategy provides a series of methylenecyclobutenes in moderate yields with broad functional groups.

  亚甲基环丁烯通过丙二烯醚和炔烃之间的热条件合成，并成功转化为其他四元环化合物。该策略以中等收率提供了一系列具有广泛官能团的亚甲基环丁烯。
• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Monofluoroenamine from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole and Et₂O·BF₃ via Stereospecific Fluorination of α-Diazoimine
  作者：Ze-Feng Xu、Haican Dai、Lihong Shan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04014

  日期：2018.2.16

  general, stereospecific, and straightforward method for the rapid preparation of functionalized (E)-monofluoroenamines is reported. Rather than transition metals (Rh, Ni, Pd, Cu, Ag, etc.), Et2O·BF3 was employed to promote the formation of α-diazoimine through the Dimroth equilibrium of common 1-sulfonyl-1,2,3-triazole for the first time. An overall migration of fluoride from boron to the diazo-linked carbon

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。