3,5-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]isoxazole
• 英文别名: 3,5-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: LOLJOYNPAHAQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]isoxazole 在 盐酸 、 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113

文献信息

• Synergistic antifungal effects of curcumin derivatives as fungal biofilm inhibitors with fluconazole
  作者：Huai‐Huai Dong、Yuan‐Hua Wang、Xue‐Mi Peng、He‐Yang Zhou、Fei Zhao、Yuan‐Ying Jiang、Da‐Zhi Zhang、Yong‐Sheng Jin

  DOI：10.1111/cbdd.13827

  日期：2021.5

  of novel antifungal agents and severe drug resistance has led to high incidence and associated mortality of invasive fungal infections. To tackle the challenges, novel antifungal agents with anti‐resistant potency are highly desirable. Thus, derivatives of curcumin were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole (FLC) against FLC‐resistant Candida spp. and structure‐activity relationships

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。