(S)-1-{(2S,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-6-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(2S,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-6-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S,4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-[(E)-2-tributylstannylethenyl]oxan-3-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
• 化学式: C₃₆H₆₆O₆SiSn
• 分子量: 741.712
• InChiKey: DBIGXEGHVJOVSI-FMZDSNBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2S,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-6-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(S)-1-{(2S,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(E)-2-iodovinyl]-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₄₂O₆Si 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-1-{(2S,3S,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methoxy-6-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183