(E)-dodec-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dodec-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: (E)-1-dodecenyl(diphenyl)phosphine oxide；[[(E)-dodec-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• 化学式: C₂₄H₃₃OP
• 分子量: 368.499
• InChiKey: ULQXMBQSDUSCQD-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 (E)-dodec-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide 在 甲醇 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(R)-Diphenyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dodecyl)phosphineoxide
  参考文献：
  名称：

  膦硼酸盐的催化不对称合成

  摘要：

  首次介绍了两亲膦硼酸酯的催化对映选择性合成。由铜双膦配合物催化的 α,β-不饱和氧化膦的不对称硼化反应以良好的收率和高对映体过量提供了具有连位氧化膦基团的光学活性有机硼酸酯。通过立体定向转化为多功能光学活性化合物，证明了产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502987
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 四苯基二膦 在 Rh(H)(PEt₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到(E)-dodec-1-en-1-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed synthesis of 1-alkynylphosphine oxides from 1-alkynes and tetraphenylbiphosphine

  摘要：

  A rhodium complex RhH(PPh3)(4) catalyzes the C-P bond forming reaction of 1-alkynes and tetrapbenylbiphosphine in the presence of 2,4-dimethylnitro benzene giving 1-alkynylphosphines and its oxides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.158

文献信息

• Cross-metathesis, a versatile synthetic methodology for the construction of alkenyl phosphine oxides and bis-phosphine oxides
  作者：F. Bisaro、V. Gouverneur

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01842-2

  日期：2003.9

  Substituted vinyl and allyl phosphine oxides have been prepared by olefin cross-metathesis providing exclusive E olefin stereochemistry. The methodology has been successfully extended to the preparation of various bis-phosphine oxides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalyzed synthesis of 1-alkynylphosphine oxides from 1-alkynes and tetraphenylbiphosphine
  作者：Mieko Arisawa、Masato Onoda、Chieko Hori、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.158

  日期：2006.7

  A rhodium complex RhH(PPh3)(4) catalyzes the C-P bond forming reaction of 1-alkynes and tetrapbenylbiphosphine in the presence of 2,4-dimethylnitro benzene giving 1-alkynylphosphines and its oxides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Phosphine Boronates
  作者：Valentín Hornillos、Carlos Vila、Edwin Otten、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201502987

  日期：2015.6.26

  The first catalytic enantioselective synthesis of ambiphilic phosphine boronate esters is presented. The asymmetric boration of α,β‐unsaturated phosphine oxides catalyzed by a copper bisphosphine complex affords optically active organoboronate esters that bear a vicinal phosphine oxide group in good yields and high enantiomeric excess. The synthetic utility of the products is demonstrated through stereospecific

  首次介绍了两亲膦硼酸酯的催化对映选择性合成。由铜双膦配合物催化的 α,β-不饱和氧化膦的不对称硼化反应以良好的收率和高对映体过量提供了具有连位氧化膦基团的光学活性有机硼酸酯。通过立体定向转化为多功能光学活性化合物，证明了产品的合成效用。