3-Methoxy-16β-methylandrost-3,5,9(11)-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-16β-methylandrost-3,5,9(11)-trien-17-one
• 英文别名: (8S,10R,13S,14S,16S)-3-methoxy-10,13,16-trimethyl-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: SGSUUNBDMLIDDG-PIMDKEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-16β-methylandrost-3,5,9(11)-trien-17-one 在 吡啶 、 4-甲基吡啶 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 21-acetoxy-17α-hydroxy-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体药物17位侧链的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甾体药物17位侧链的合成方法，其特征在于该甾体药物17位侧链的合成以化合物Ⅰ为起始原料，经亲核、酯化、消除、氧化反应等反应合成17位侧链，相较于传统工艺，采用3‑羟基丙腈上氰基，而不使用丙酮腈醇或氰化钠等剧毒物，安全、环保性更高，而且各步反应相对容易实现，收率高，纯度高，生产更加经济、安全，更适合工业生产。

  公开号：

  CN108101950A

文献信息

• Process for converting 17-keto-steroids to 16-beta-methyl-17-keto-steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0115965A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Δ4-3-keto, Δ1,4-3-keto and 3β-hydroxy-17-keto-steroids are transformed into the corresponding 16β-methyl-17-keto--steroids by activating the C-16 position, methylating, and reacting with a strong base. The C-3 position of the Δ4-3-keto and 3β-hydroxy-steroids is protected.

  Δ4-3-酮、Δ1,4-3-酮和 3β-hydroxy-17-keto-steroids 通过活化 C-16 位、甲基化并与强碱反应，转化为相应的 16β-甲基-17-酮类化合物。Δ4-3-酮类和 3β- 羟基类固醇的 C-3 位受到保护。
• 17-Alpha ethynyl steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0402963A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  A 17α-ethynyl steroid selected from the group consisting of 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrost-5-ene 3-THP ether, 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.

  一种 17α-乙炔类固醇，选自以下组别：17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3,5-二烯 3-甲醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-5-烯 3-THP醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3、5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.
• ——
  作者：TIMKO J. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4451404A
  申请人：——

  公开号：US4451404A

  公开（公告）日：1984-05-29
• US4618456A
  申请人：——

  公开号：US4618456A

  公开（公告）日：1986-10-21