3-(2-pyrimidyl)-6-(2-hydroxy)ethyl-1,2,4,5-tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-(2-pyrimidyl)-6-(2-hydroxy)ethyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-hydroxyethyl-6-pyrimidinyltetrazine；2-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethanol；2-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethanol
• 化学式: C₈H₈N₆O
• 分子量: 204.191
• InChiKey: FGFCEUQJZWWOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyrimidyl)-6-(2-hydroxy)ethyl-1,2,4,5-tetrazine 、 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 5-(2-氨基乙基氨基)-1-萘磺酸
  参考文献：
  名称：

  荧光双功能反式环辛烯作为研究点击释放动力学的有效工具。

  摘要：

  四嗪和烯丙基取代的反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德哒嗪消除反应是生物正交键断裂反应的关键参与者。迄今为止，确定烷基胺底物的消除率很困难。在这里，我们报告了一种由 TCO 连接的 EDANS 荧光团和 DABCYL 猝灭剂组成的荧光工具，用于准确测定任何四嗪在生理相关浓度下的点击和释放速率常数。

  DOI：

  10.1002/chem.201905446
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 、 3-羟基丙腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3-(2-pyrimidyl)-6-(2-hydroxy)ethyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  一种非对称的1，2，4，5-四嗪分子的应用

  摘要：

  一种非对称的1，2，4，5‑四嗪激活剂在基于逆电子狄尔斯‑阿尔德反应的生物正交领域进行前体药物或蛋白质快速激活的应用。本发明的优点在于相对于对称的四嗪分子，非对称的1，2，4，5‑四嗪激活剂具有极高的激活效率，而且本身和生物正交反应过程均不会对细胞产生毒性，可快速激活前体药物，尤其是能快速激活体外或体内以赖氨酸、酪氨酸、丝氨酸或苏氨酸为活性残基的蛋白质，可用于生命过程研究、疾病治疗等方面，具有极为广阔的应用前景。

  公开号：

  CN107281204A

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR FAST AND EFFICIENT CLICK RELEASE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK RAPIDE ET EFFICACE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2020256546A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention disclosed herein relates to compounds, combinations, kits, and methods using same, for use in bioorthogonal release reactions. In particular, the compounds, combinations and kits of the invention can be used to achieve fast and efficient click release. Applications of the compounds, combinations, and kits of the invention include both in vitro and in vivo applications.

  本发明涉及化合物、组合物、试剂盒及其使用方法，用于生物正交释放反应。特别是，本发明的化合物、组合物和试剂盒可用于实现快速高效的点击释放。本发明的化合物、组合物和试剂盒的应用包括体外和体内应用。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3622968A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反向电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地将“有效载荷”共价地传递给结合在生物靶点上的配体。
• Compositions and methods for delivering a substance to a biological target
  申请人：Hilderbrand Scott A.

  公开号：US08900549B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a “payload” to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地共价地将“有效荷载”递送到结合于生物靶点的配体。
• US8900549B2
  申请人：——

  公开号：US8900549B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'UNE SUBSTANCE À UNE CIBLE BIOLOGIQUE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2010051530A2

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.