2-cyanoethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyanoethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl succinate
• 英文别名: 1-O-(2-cyanoethyl) 4-O-(2-trimethylsilylethyl) butanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄Si
• 分子量: 271.389
• InChiKey: GIFDADMYLYXOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单(2-三甲基硅乙基)醚 、 3-羟基丙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-cyanoethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.

  摘要：

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.147

文献信息

• Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Fumie TAKAHASHI、Seiji FUKUI、Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.147

  日期：——

  The use of the 2-cyanoethyl group for carboxyl-protection is described. This group was readily introduced by esterification using ethylene cyanohydrin and the deprotection was carried out under mild conditions using tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide-tetrahydrofuran.

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。