N-butyl-N-methylsulfamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-methylsulfamide
• 英文别名: 1-[methyl(sulfamoyl)amino]butane
• 化学式: C₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 166.244
• InChiKey: OJUCUXBDSOXPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-methylsulfamide 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,5-dimethyl-1,2,6-thiadiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基次碘酸盐或 N-碘代琥珀酰亚胺对 N-烷基磺酰胺的分子内 C-H 胺化

  摘要：

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202102635
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以24%的产率得到N-butyl-N-methylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基次碘酸盐或 N-碘代琥珀酰亚胺对 N-烷基磺酰胺的分子内 C-H 胺化

  摘要：

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202102635

文献信息

• Intramolecular C−H Amination of <i>N</i> ‐Alkylsulfamides by <i>tert</i> ‐Butyl Hypoiodite or <i>N</i> ‐Iodosuccinimide
  作者：Kensuke Kiyokawa、Keisuke Jou、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.202102635

  日期：2021.10.7

  1,3-Diamines are an important class of compounds that are broadly found in natural products and are also widely used as building blocks in organic synthesis. Although the intramolecular C−H amination of N-alkylsulfamide derivatives is a reliable method for the construction of 1,3-diamine structures, the majority of these methods involve the use of a transition-metal catalyst. We herein report on a

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。