(E)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-penten-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,5-diphenyl-1-penten-3-one；(E)-5-hydroxy-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VEDSJBNQWQAJJE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-penten-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到cis-2,6-diphenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Umpolung Reactivity of Enals: NHC-Catalyzed Synthesis of Aldol Products via Epoxide Ring Opening

  摘要：

  报道了一种新颖的一锅法N-杂环卡宾催化合成醛醇产物及其在简易且高顺式选择性合成四氢吡喃-4-酮类化合物中的应用。该方案涉及烯醛的羰基反转反应性，其中羰基碳亲核攻击带电性的末端环氧化物，具有良好的区域选择性，以优良至极佳的产率提供醛醇加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218563
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 5 mol percent VO(OSiPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  原子经济。钒催化的烯丙醇和醛加成的醛醇型产品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011351w

文献信息

• Catalytic imino Diels–Alder reaction by triflic imide and its application to one-pot synthesis from three components
  作者：Kiyosei Takasu、Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.092

  日期：2006.12

  An imino Diels–Alder reaction of 2-siloxydienes with aldimines catalyzed by triflic imide (Tf2NH; 0.1∼10 mol % amount) has been developed leading to substituted piperidin-4-ones. Tf2NH catalyst is compatible with basic functions, such as pyridine and indole rings in the imino Diels–Alder reaction. Furthermore, X-ray crystallographic analysis indicates that trans-2,6-diphenyl-4-piperidinone 4a obtained

  已经开发了2-甲硅烷基二烯与三氟甲酰亚胺（Tf 2 NH； 0.1〜10 mol％的量）催化的醛亚胺的亚氨基Diels-Alder反应，从而产生了取代的哌啶-4-酮。Tf 2 NH催化剂与基本功能兼容，例如亚氨基Diels-Alder反应中的吡啶和吲哚环。此外，X射线晶体学分析表明，通过该反应获得的反式-2,6-二苯基-4-哌啶酮4a在固态具有独特的构象。
• A Novel Coupling Reaction ofAllenyl Carbinols with Aldehydes Mediated by InCl₃viaa 1,3-Transposition of Oxygen
  作者：Chan-Mo Yu、Young-Mook Kim、Ji-Min Kim

  DOI：10.1055/s-2003-40854

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of β-hydroxy enones from allenyl carbinols and aldehydes is described. The use of InCl3 to promote reaction results in a mild and convenient protocol for the preparation of β-hydroxy enones.

  一种用于从烯丙基醇和醛合成β-羟基烯酮的新方法被描述。使用InCl3促进反应，产生了一种温和且方便的制备β-羟基烯酮的方案。
• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Divergent Synthesis of Multisubstituted Tetrahydrofurans and Pyrrolidines via Intramolecular Aldol‐type Trapping of Onium Ylide Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Lixin Gao、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/chem.201503621

  日期：2015.12.21

  divergent strategy for the synthesis of multisubstituted tetrahydrofurans and pyrrolidines, starting from easily accessible β‐hydroxyketones or β‐aminoketones to react with diazo compounds. Under RhII catalysis, this transformation is proposed to proceed through a metal–carbene‐induced oxonium ylide or ammonium ylide formation followed by an intramolecular aldol‐type trapping of these active intermediates

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。
• Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.4091

  日期：1987.11

  Horner–Emmons olefination of 4-hydroxy-2-oxoalkylphosphonates, readily available by hydrogenation of 5-substituted 3-phosphinylmethyl-2-isoxazolines, gives mainly E-isomers of 1-hydroxy-4-alken-3-ones bearing a variety of substituents at the 1-position. Use of the combination of triethylamine (or DBU)+lithium bromide as a weak base on the O-unprotected phosphonates is favored. Similar olefinations on the isoxazolines, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, and 4-alkoxy-2-oxoalkylphosphonates have been also examined. Their synthetic applications to (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol are described.

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。