methyl (E)-5-methoxy-2-styryloxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-5-methoxy-2-styryloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Carbomethoxy-2-(E-cinnamyl)-5-methoxyoxazole；methyl 5-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: NTPDXSPAARCLKZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-methoxy-2-styryloxazole-4-carboxylate 在 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-恶唑杂环加成途径是天然产物合成的基础

  摘要：

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87261-6
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以68%的产率得到methyl (E)-5-methoxy-2-styryloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-恶唑杂环加成途径是天然产物合成的基础

  摘要：

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87261-6

文献信息

• Thermal transformations of alk-1-enyl-N-phthalimidoaziridines
  作者：M. A. Kuznetsov、V. V. Voronin

  DOI：10.1134/s1070428013010156

  日期：2013.1

  Thermolysis of alk-1-enyl-N-phthalimidoaziridines leads to products of 1,5-electrocyclization of intermediate azomethine ylides with participation of C=C bonds. If acyl or alkoxycarbonyl substituent is present in the aziridine ring, the C=O bond is also involved. Thermolysis of the title compounds in the presence of N-phenylmaleimide or dimethyl acetylenedicarboxylate under analogous conditions gives products of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to the double or triple bond of the dipolarophile. DOI: 10.1134/S1070428013010156
• CONNELL R.; SCAVO F.; HELQUIST P.; AKERMARK B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5559-5562
  作者：CONNELL R.、 SCAVO F.、 HELQUIST P.、 AKERMARK B.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。