2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₅Cl₂F₃N₂
• 分子量: 305.086
• InChiKey: DNRYQIOMAYCHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 、 2-氯丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of insecticidal, nematicidal and acaricidal

  摘要：

  提供了一种制备杀虫、杀线虫和杀螨2-芳基-3-取代-5-(三氟甲基)吡咯化合物的方法，通过将N-(取代苄基)-2,2,2-三氟乙酰亚胺氯化物与α-卤代-α，β-不饱和腈、酯或硝基化合物进行缩合。

  公开号：

  US05145986A1

文献信息

• Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and method for the preparation thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0347488A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  wherein X is F, Cl, Br, I, or CF₃; Y is F, Cl, Br, I, CF₃ or CN; W is CN or NO₂ and A is H; C₁-C₄ alkyl optionally substituted with from one to three halogen atoms, one hydroxy, one C₁-C₄ alkoxy or one C₁-C₄ alkylthio, one phenyl optionally substituted with C₁-C₃ alkyl or C₁-C₃ alkoxy or with one to three halogen atoms, one phenoxy optionally substituted with one to three halogen atoms or one benzyloxy optionally substituted with one halogen substituent; C₁-C₄ carbalkoxymethyl; C₃-C₄ alkenyl optionally substituted with from one to three halogen atoms; cyano; C₃-C₄ alkynyl optionally substituted with one halogen atom; di-(C₁-C₄ alkyl) aminocarbonyl; or C₄-C₆ cycloalkyl-aminocarbonyl; L is H, F, Cl or Br; and M and R are each independently H, C₁-C₃ alkyl, C₁-C₃ alkoxy, C₁-C₃ alkylthio, C₁-C₃ alkylsulfinyl, C₁-C₃ alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF₃, R₁CF₂Z, R₂CO or NR₃R₄, and when M and R are on adjacent positions and taken with the carbon atoms to which they are attached they may form a ring in which MR represents the structure: Z is S(O)n or O; R₁ is H, F, CHF₂, CHFCl, or CF₃; R₂ is C₁-C₃ alkyl, C₁-C₃ alkoxy, or NR₃R₄; R₃ is H or C₁-C₃ alkyl; R₄ is H, C₁-C₃ alkyl, or R₅CO; R₅ is H or C₁-C₃ alkyl; and n is an integer of 0, 1 or 2 have insecticidal, acaricidal or nematicidal activity.

  其中 X 是 F、Cl、Br、I 或 CF₃；Y 是 F、Cl、Br、I、CF₃ 或 CN；W 是 CN 或 NO₂，A 是 H；C₁-C₄ 烷基，任选被 1 至 3 个卤素原子、1 个羟基、1 个 C₁-C₄ 烷氧基或 1 个 C₁-C₄ 烷硫基取代、一个任选被 C₁-C₃ 烷基或 C₁-C₃ 烷氧基或一至三个卤素原子取代的苯基、一个任选被一至三个卤素原子取代的苯氧基或一个任选被一个卤素取代基取代的苄氧基；C₁-C₄碳烷氧基甲基；C₃-C₄烯基，可选被一至三个卤素原子取代；二(C₁-C₄烷基)氨基羰基；或 C₄-C₆环烷基-氨基羰基； L 是 H、F、Cl 或 Br；M 和 R 各自独立地为 H、C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃ 烷氧基、C₁-C₃ 烷硫基、C₁-C₃ 烷基亚磺酰基、C₁-C₃ 烷基磺酰基、氰基、F、Cl、Br、I、硝基、CF₃、R₁CF₂Z、R₂CO 或 NR₃R₄，当 M 和 R 位于相邻位置并与它们所连接的碳原子一起时，它们可以形成一个环，其中 MR 代表结构： Z 是 S(O)n 或 O；R₁ 是 H、F、CHF₂、CHFCl 或 CF₃；R₂ 是 C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃ 烷氧基或 NR₃R₄；R₃ 是 H 或 C₁-C₃ 烷基；R₄ 是 H、C₁-C₃ 烷基或 R₅CO； R₅ 是 H 或 C₁-C₃ 烷基；以及 n 是 0、1 或 2 的整数，具有杀虫、杀螨剂或杀线虫活性。
• Process for the manufacture of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-aryl-3-substitued-5-(trifluoromethyl)pyrrole compounds from N-(substituted benzyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0531702A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  There is provided a process for the manufacture of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-aryl-3-substituted-5-(trifluoromethyl)pyrrole compounds via the condensation of an N-(substituted benzyl)-2,2-2-trifluoroacetimidoyl chloride compound with an α-halo-α,β-unsaturated nitrile, ester or nitro compound.

  提供了一种通过 N-(取代苄基)-2,2-2-三氟乙酰亚酰胺酰氯化合物与 α-卤代-α,β-不饱和腈、酯或硝基化合物缩合，制造杀虫、杀线虫和杀螨剂 2-芳基-3-取代-5-(三氟甲基)吡咯化合物的工艺。
• Debrominative chlorination of pyrroles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0600157A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  There is provided a simple quantitative procedure for the chlorination of pyrrole compounds containing electron withdrawing substituents via the displacement of bromine with chlorine on the pyrrole nucleus.

  本研究提供了一种简单的定量程序，通过在吡咯核上用氯置换溴，对含有取电子取代基的吡咯化合物进行氯化。
• Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0934930A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  There is provided a process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds. The 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds are useful for the control of insect and acarid pests, and may also be used to prepare other pesticidal arylpyrrole compounds. In addition, the present invention provides N-(perfluoroalkylmethyl)arylimidoyl chloride compounds which are useful as intermediates in the preparation of arylpyrrole compounds.

  本发明提供了一种从 N-(全氟烷基甲基)芳基亚甲基氯化合物制备 2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯化合物的工艺。2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯化合物可用于防治昆虫和害虫，也可用于制备其他杀虫芳基吡咯化合物。 此外，本发明还提供了 N-(全氟烷基甲基)芳基咪酰氯化合物，该化合物可用作制备芳基吡咯化合物的中间体。
• Process for the preparation of 2-aryl-5-(perfluoroalkyl)pyrrole compounds from N-(arylmethylene)-1-chloro-1-(perfluoroalkyl) methylamine compounds
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0934929B1

  公开（公告）日：2003-09-17