1-benzyl-2,5-bis(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-bis(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-2,5-bis(4-methylphenyl)pyrrole-3-carbonitrile；1-benzyl-2,5-bis(4-methylphenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: ZDQBRUNRQGLKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-((pyridin-3-yloxy)(p-tolyl)methyl)benzamide 、 2-氯丙烯腈 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 一氧化碳 作用下， 以48%的产率得到1-benzyl-2,5-bis(p-tolyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化从α-氨基醚合成孟克农酮：一条向吡咯的温和路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801385

文献信息

• A New Use of Wittig-Type Reagents as 1,3-Dipolar Cycloaddition Precursors and in Pyrrole Synthesis
  作者：Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja074330w

  日期：2007.10.1

  generate a new class of phosphorus-based 1,3-dipolar cycloaddition reagent. These substrates, which are isomeric forms of classic Wittig reagents, undergo cycloaddition reactions in an analogous fashion to 1,3-oxazolium-5-oxides (Munchnones). However, these 1,3-dipoles can be generated in one pot, in a modular fashion, and directly from available reagents, suggesting their potential general utility in

  已发现亚胺、酰氯和亚膦酸酯的一锅反应生成一类新的磷基 1,3-偶极环加成试剂。这些底物是经典 Wittig 试剂的异构形式，以与 1,3-恶唑鎓-5-氧化物（Munchnones）类似的方式进行环加成反应。然而，这些 1,3-偶极子可以在一锅中以模块化方式直接从可用的试剂中生成，这表明它们在杂环合成中具有潜在的通用性。后者在从各种亚胺、酰氯和炔烃合成吡咯的亚膦酸酯介导的设计中得到了说明。
• Palladium Catalyzed Synthesis of Münchnones from α‐Amidoethers: A Mild Route to Pyrroles
  作者：Yingdong Lu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.200801385

  日期：2008.7.7