6,7-difluoro-2,3-diphenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-2,3-diphenylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Difluoro-2,3-diphenylquinoxaline
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂N₂
• 分子量: 318.325
• InChiKey: QMDWWTUQHWXOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 、 6,7-difluoro-2,3-diphenylquinoxaline 在 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到4,4'-((1E,1'E)-(6,7-difluoro-2,3-diphenylquinoxaline-5,8-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过交叉脱氢偶联反应直接氟化氟喹喔啉：线粒体的新近红外探针。

  摘要：

  通过钯催化的缺电子氟化喹喔啉与富电子苯乙烯的氧化C–H / C–H交叉偶联，合成了一个很好的至优异产量的5,8-二苯乙烯基喹喔啉荧光团库。所产生的喹喔啉荧光团（Qu-Fluors）在二氯甲烷中表现出可调的色发射，量子产率高达83％，斯托克斯位移大，高达6236 cm -1。Qu-Fluors的生物成像性能被证明具有作为线粒体近红外荧光探针的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700237
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟苯-1,2-二胺 、 联苯甲酰 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6,7-difluoro-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  配体可调谐的红色发光铱（III）配合物，可实现高效的三重态-三重态An灭上转换性能

  摘要：

  研究了一系列取代的2-苯基喹喔啉配体，以微调相应的一组阳离子，环金属化铱（III）配合物的可见光发射特性。通过实验（包括时间分辨发光和瞬态吸收光谱）和理论方法研究了配合物的电子和氧化还原性质。络合物在可见光区域显示吸收和磷光发射，这归因于金属到配体的电荷转移跃迁。配体的不同取代方式引起这些参数的变化。依赖时间的DFT研究支持了这些任务，并表明对λ处的可见吸收带可能有很强的自旋禁止作用= 500–600 nm。计算还可以可靠地预测一系列配合物的三线态发射波长的幅度和趋势。在三重态-三重态an灭上转换实验中，以9,10-二苯基蒽为受体，将该络合物评估为潜在的敏化剂。甲基化的变体表现特别出色，高达39.3％的令人印象深刻的上转换量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201801007

文献信息

• Spectroscopic and Theoretical Investigation of Color Tuning in Deep-Red Luminescent Iridium(III) Complexes
  作者：Thomas M. Stonelake、Kaitlin A. Phillips、Haleema Y. Otaif、Zachary C. Edwardson、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Joseph M. Beames、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02991

  日期：2020.2.17

  neutral iridium(III) complexes of the form [Ir(L)2(N^O)] (where L = cyclometalated 2,3-disubstituted quinoxaline and N^O = ancillary picolinate or pyrazinoate) are described in terms of their synthesis and spectroscopic properties, with supporting computational analyses providing additional insight into the electronic properties. The 10 [Ir(L)2(N^O)] complexes were characterized using a range of analytical

  [Ir(L)2(N^O)] 形式的一系列杂配中性铱 (III) 配合物（其中 L = 环金属化 2,3-二取代喹喔啉，N^O = 辅助吡啶甲酸或吡嗪酸）描述于其合成和光谱特性，以及支持的计算分析提供了对电子特性的额外见解。使用一系列分析技术（包括 1H、13C 和 19F NMR 以及红外光谱和质谱）对 10 [Ir(L)2(N^O)] 配合物进行了表征。使用 X 射线衍射对其中一个例子进行了结构表征。使用循环伏安法测定氧化还原性质，并使用紫外-可见光、时间分辨发光和瞬态吸收光谱研究电子性质。该配合物在可见光谱的红色区域（λem = 633-680 nm）发出磷光，寿命通常为数百纳秒，量子产率约为 100 纳秒。5% 的充气氯仿溶液。光谱和计算分析的结合表明，这些配合物的长波长吸收和发射特性的强烈特征是自旋禁止的金属到配体的电荷转移和喹喔啉中心跃迁的组合。因此，这些配合物中的发射波长可以通
• 一种红光金属配合物
  申请人：瑞声光电科技（常州）有限公司

  公开号：CN108409793A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明属于有机电致发光材料领域，特别涉及一种红光金属配合物，其结构为M(Lx)a(Ly)，其中M为原子序数大于40的金属原子，配体Lx为式(I)所示的结构，配体Ly为式(II)所示的结构。本发明的配合物结构引入特定的辅助配体，显著提高材料的纯化和升华收率，从而降低了材料的使用成本，对工业化生产是极为有利的。本申请的配合物可以使材料具有类似的光电性能，更能减轻发光猝灭情况，提高有机电致发光器件的量子效率，大幅提高发光效率。
• Achieving a balance between small singlet–triplet energy splitting and high fluorescence radiative rate in a quinoxaline-based orange-red thermally activated delayed fluorescence emitter
  作者：Ling Yu、Zhongbin Wu、Guohua Xie、Cheng Zhong、Zece Zhu、Hengjiang Cong、Dongge Ma、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c6cc05203g

  日期：——

  This work presents a judicious design strategy for an orange/red thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitter.

  这项工作提出了一种橙色/红色热激活延迟荧光（TADF）发射体的审慎设计策略。
• Photoluminescence and electroluminescence of deep red iridium(<scp>iii</scp>) complexes with 2,3-diphenylquinoxaline derivatives and 1,3,4-oxadiazole derivatives ligands
  作者：Yi-Ming Jing、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c7ra05530g

  日期：——

  triphenylamine): Ir4 (2 wt%, 10 nm)/26DCzPPy (2,6-bis(3-(carbazol-9-yl)phenyl)pyridine): Ir4 (2 wt%, 10 nm)/TmPyPB (1,3,5-tri(m-pyrid-3-yl-phenyl)benzene, 40 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm) displays good electroluminescence (EL) performances with maximum luminance, current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of up to 20 676 cd m−2, 14.0 cd A−1, 12.0 lm W−1 and 17.8%, respectively, and the

  含有在不同位置上有或没有被氟取代的2，3-二苯基喹喔啉衍生物的四种铱（III）配合物（Ir1至Ir4）（L1：2，3-二苯基喹喔啉；L2：6，7-二氟-2，3-二苯基喹喔啉；L3：2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉；L4：6,7-二氟-2,3-双（4-氟苯基）喹喔啉）和2-（5-苯基-1,3,4）合成并研究了-恶二唑-2-基）苯酚（HPOP）作为辅助配体。所有的复合物发射深红色光致发光（PL）（IR1：λ最大：645纳米;亮点Ir2：λ最大：650 nm; IR3：λ最大：634纳米; IR4：λ最大：639纳米）。而且，配合物Ir3和Ir4的电子迁移率高于电子传输材料Alq 3（三-（8-羟基喹啉）铝）的电子迁移率，这有利于它们在有机发光二极管（OLED）中的性能。使用Ir3或Ir4作为发射极制造具有单发射层或双发射层（EML）的OLED 。使用具有Ir（氧化铟锡）/ MoO 3（氧化钼，5
• 铱配合物及其制备方法和应用该铱配合物的电致发光器件
  申请人：瑞声光电科技（常州）有限公司

  公开号：CN106432350A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一类具有新型主配体、以乙酰丙酮或二苯甲酰甲烷为辅助配体的铱配合物，该系列铱配合物分子中的主配体是2,3‑二苯基喹喔啉、2,3‑二苯基吡啶[2,3‑b]吡嗪、2,3‑二苯基吡嗪[2,3‑b]吡嗪、二苯并[a,c]吩嗪、二吡啶并[3,2‑a:2',3'‑c]吩嗪衍生物。该发明涵盖的这类新型铱配合物不仅具有发光效率高、化学性质稳定、易升华提纯等优点以外，且器件性能优良。通过修饰配体的分子结构，能够在红光波长范围内调节配合物的发光强度和效率，这为有机电致发光显示器以及照明光源的设计生产提供了便利。