anti-4-nitro-3-phenylhexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-4-nitro-3-phenylhexanal
• 英文别名: (3S,4S)-4-nitro-3-phenylhexanal；4-nitro-3-phenylhexanal
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GMHCNVBDYWBRTC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 anti-4-nitro-3-phenylhexanal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程磺酰胺基团增强了硝基烷烃向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的反应性和选择性

  摘要：

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。

  DOI：

  10.1002/asia.201402516
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 硝基丙烷 在 3-(5-((3R,5S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(3S,4R)-4-nitro-3-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  带有 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)- 或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体：硝基烷烃与 α,β-Enals 不对称迈克尔加成反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000239

文献信息

• Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated α,α-Diphenyl (S)- or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Irina P. Beletskaya、Vladimir A. Tartakovsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201000239

  日期：2010.5

  Chiral ionic liquids bearing O-silylated α,α-diphenyl (S)- or (R)-prolinol units tagged to the imidazolium cation were synthesized and their activity as catalysts in the Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes was evaluated. Respective (S) or (R) adducts were obtained in the reactions in high yields (up to 95 %) and with high enantioselectivity (up to 99 % ee). Remarkably, the

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Silyl Nitronates to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Designer Chiral Ammonium Bifluorides:  Efficient Access to Optically Active γ-Nitro Aldehydes and Their Enol Silyl Ethers
  作者：Takashi Ooi、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0352810

  日期：2003.7.1

  Highly enantioselective Michael addition of silyl nitronates to α,β-unsaturated aldehydes has been accomplished by the utilization of designer N-spiro C2-symmetric chiral quaternary ammonium bifluoride 1 as an efficient catalyst, providing direct access to both optically active γ-nitro aldehydes, a very useful precursor to various complex organic molecules including aminocarbonyls, and their enol silyl

  通过利用设计师 N-螺 C2-对称手性季铵二氟化物 1 作为有效催化剂，将硝基甲硅烷基酯与 α,β-不饱和醛进行高度对映选择性迈克尔加成，可直接获得具有旋光活性的 γ-硝基醛，一种非常有用的各种复杂有机分子的前体，包括氨基羰基化合物及其烯醇甲硅烷基醚，一种具有潜在合成效用的 Mukaiyama 供体，可用于进一步的选择性转化。例如，硝基三甲基甲硅烷基酯 2（R1 = Me）与反式肉桂醛（R2 = Ph，R3 = H）在 (R,R)-1 (2 mol %) 存在下在甲苯中的反应在 -78 时顺利进行°C 得到所需的烯醇甲硅烷基醚 3 (R1 = Me, R2 = Ph, R3 = H)，分离产率为 90% (anti/syn = 83:17)，ee (反异构体) 为 97%，
• A New Imidazole-Containing Imidazolidinone Catalyst for Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Aldehydes
  作者：Leila Hojabri、Antti Hartikka、Firouz Matloubi Moghaddam、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/adsc.200600316

  日期：2007.3.5

  Herein we report a new organocatalyst for the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes. This catalyst incorporates a basic imidazole group in addition to the secondary amine responsible for activation of the α,β-unsaturated carbonyl compounds via iminium ion formation. The new organocatalyst is capable of catalyzing the enantioselective carbon-carbon bond formation with

  本文中，我们报道了一种新的有机催化剂，用于将硝基烷烃不对称地迈克尔加成到α，β-不饱和醛上。该催化剂结合有基本咪唑基除了负责该α，β不饱和羰基化合物的活化的仲胺通过亚胺离子的形成。新型有机催化剂能够以高度对映体控制能力催化对映体选择性碳-碳键的形成，从而提供对映体过量高达92％且产率高达91％的产物。这些结果构成了迄今为止报道的将硝基链烷烃向α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成的最佳结果，并提供了原理证明，结合了两个内部碱性部分的有机催化剂可以在有机催化迈克尔加成中找到广泛的应用。
• Evaluation of the Relationship between the Catalyst Structure and Regio- as well as Stereoselectivity in the Chiral Ammonium Bifluoride–Catalyzed Asymmetric Addition of Silyl Nitronates to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kumiko Morimoto、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.2004.824

  日期：2004.7

  Unique relationship between the catalyst structure and regio- and stereoselectivity in the chiral quaternary ammonium bifluoride–catalyzed asymmetric addition of silyl nitronates to α,β-unsaturated aldehydes has been reported.

  据报道，在双氟手性季铵催化的硅基硝酸酯与α、β-不饱和醛的不对称加成反应中，催化剂结构与区域和立体选择性之间存在独特的关系。
• Remote Sulfonamido Group Enhances Reactivity and Selectivity for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Chao Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201402516

  日期：2014.9

  The pyrrolidine–camphorsulfonamide‐based catalyst 1 a catalyzes the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of five equivalents of water in iPrOH to give the corresponding chiral Michael adducts in good yields and high enantioselectivities (up to 99 % ee) with a catalyst loading as low as 1 mol %.

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。