1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-biphenyl-4-yl-3-hydroxy-3-phenyl-propan-1-one；3-Hydroxy-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one；3-hydroxy-3-phenyl-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: XPGHMDPQERVGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米Fe 3 O 4负载的1-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺（BNAH）：合成及其在α，β-环氧酮的催化还原中的应用

  摘要：

  以二氧化硅包覆的磁性纳米粒子为载体，成功构建了新型的磁性可回收有机氢化物。制备的磁性有机氢化物化合物BNAH（1-苄基-1,4-二氢烟酰胺）在催化还原α，β-环氧酮中显示出有效的活性。反应后，可以通过简单的磁性分离来分离磁性纳米粒子负载的BNAH，这使得产物的分离更容易。

  DOI：

  10.1021/ol203423u

文献信息

• Versatile One-Step One-Pot Direct Aldol Condensation Promoted by MgI2
  作者：Han-Xun Wei、Kunyu Li、Qian Zhang、Richard L. Jasoni、Jiali Hu、Paul W. Paré

  DOI：10.1002/hlca.200490211

  日期：2004.9

  A true one-step one-pot aldol-reaction procedure has been developed for the synthesis of β-hydroxy ketones and esters. The reaction can be run at room temperature by simply mixing four components in CH2Cl2, with medium-to-high yields of aldol products obtained after regular workup. Mechanistically, the process probably proceeds via Mg-enolate formation of the ketone or ester component, followed by

  已经开发出了一种真正的一步一锅醇醛反应程序，用于合成β-羟基酮和酯。只需在CH 2 Cl 2中简单混合四种组分，即可在室温下进行反应，并在常规后处理后获得中等至高收率的羟醛产物。从机理上讲，该过程可能是通过酮或酯成分的Mg-烯酸酯形成，然后添加到亲电子醛中而进行的。
• Catalytic Hydrogenation of α,β-Epoxy Ketones to Form β-Hydroxy Ketones Mediated by an NADH Coenzyme Model
  作者：Hua-Jian Xu、You-Cheng Liu、Yao Fu、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ol0610892

  日期：2006.8.1

  The hydrogenation of alpha,beta-epoxy ketones can be mediated by a catalytic amount of BNAH or BNA(+) Br- to form corresponding,beta-hydroxy ketones in high yield. Na2S2O4 is used as the reducing agent to convert BNA(+) Br- to BNAH. A radical mechanism has been proposed to understand many observations of this catalytic reaction.