3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propan-1-one；3-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one；3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₇H₂₉NO
• 分子量: 383.533
• InChiKey: DGEFWWFIKQWCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以22%的产率得到3-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗氧化剂和神经营养特性的双重Sigma1受体调节剂/乙酰胆碱酯酶抑制剂作为神经保护剂

  摘要：

  在这份手稿中，我们报告了具有抗氧化和神经营养特性的潜在双抗Sigma 1受体（S1R）调节剂/乙酰胆碱酯酶（AChE）双重抑制剂的设计，合成和评估，它们有可能抵消神经退行性变。基于芳基烷基氨基酮骨架的化合物整合了我们开发的S1R调节剂RRC-33，著名的AChE抑制剂多奈哌齐和具有神经保护特性的天然抗氧化剂化合物姜黄素的药效学元素。合成了一个小的化合物文库，并进行了初步的体外筛选。一些化合物表现出良好的S1R结合亲和力，对S2R和N-甲基-d的选择性如计算机研究中所预测的，天冬氨酸（NMDA）受体具有相关的AChE抑制活性，并且可能能够绕过BBB 。对于命中10和20，通过评估其对H 2 O 2细胞毒性和活性氧（ROS）产生的保护作用，评估了SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系中的抗氧化剂谱。测试的化合物可有效降低ROS的产生，从而改善细胞存活率。此外，化合物10和20证明可有效促进背根神经

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.010

文献信息

• PEG 400/Cerium Ammonium Nitrate Combined with Microwave-Assisted Synthesis for Rapid Access to Beta-Amino Ketones. An Easy-to-Use Protocol for Discovering New Hit Compounds
  作者：Giacomo Rossino、Maria Raimondi、Marta Rui、Marcello Di Giacomo、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23040775

  日期：——

  Compound libraries are important requirement in target-based drug discovery. In the present work, a small focused compound library based on β-aminoketone scaffold has been prepared combining microwave-assisted organic synthesis (MAOS) with polymer-assisted solution phase synthesis (PASPS) and replacing reaction workup standard purification procedures with solid phase extraction (SPE). Specifically

  化合物库是基于靶标的药物发现的重要要求。在目前的工作中，结合了微波辅助有机合成（MAOS）和聚合物辅助溶液相合成（PASPS）并使用固相萃取代替反应后处理标准纯化程序，制备了一个基于β-氨基酮骨架的小型聚焦化合物库。 SPE）。具体而言，溶剂的影响为二恶烷，二甲基甲酰胺（DMF），聚乙二醇400（PEG 400），温度，照射时间，试剂的化学计量比和催化剂（HCl，乙酸，硝酸铈铵（CAN））。进行了研究，以最大限度地提高转化率和产量。优化的方案通常以令人满意的产率和纯度提供所需的产物。