(Z)-3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-chloro-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-chloro-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: FFSXPTARHKOZJY-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-chloro-2-propenenitrile 、 溴代硝基甲烷 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到3-氨基-5-(联苯基-4-基)-2-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of substituted 3-amino-2-nitrothiophenes and selenophenes

  摘要：

  In this work, we described an easy preparation of substituted 3-amino-2-nitrothiophenes and selenophenes. Substituted beta-chloroacrylonitriles were reacted with sodium sulfide or sodium selenide and bromonitromethane to yield the expected compounds in a one-pot three-step procedure in good yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.078
• 作为产物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloroacrylaldehyde 在 氨 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(Z)-3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3-chloro-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘,4‘,5‘-Trimethoxybenzoyl)-3-Amino 5-Aryl Thiophenes as a New Class of Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Vincent Remusat、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Delia Preti、Francesca Fruttarolo、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Jan Balzarini、Mary Ann Jordan、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm060804a

  日期：2006.10.1

  2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-3-amino-5-aryl/heteroaryl thiophene derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SARs were elucidated with various substitutions on the aryl moiety 5-position of the thienyl ring. Substituents at the para-position of the 5-phenyl group showed antiproliferative activity in the order

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。
• One-Pot Synthesis of 7-Hydroxythieno[3,2-<i>b</i>]pyridin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck、Thomas Kaminski

  DOI：10.1055/s-2007-983757

  日期：——

  Substituted 7-hydroxythieno[3,2-b]pyridin-5(4H)-ones were prepared from the corresponding β-chloropropenonitriles in one step.

  取代的 7-羟基噻吩并[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮由相应的δ-氯丙烯腈一步制备而成。
• β-Chlorocinnamonitriles in a New Synthesis of 3-Functionally Substituted 6-amino-1,2-Dihydropyridin-2-ones
  作者：Sergii A. Trofymchuk、Andrij O. Tolmachov、Kostàntyn M. Kondratyuk、Yulian M. Volovenko、Pavlo S. Lebed、Mykhaylo V. Vovk

  DOI：10.1080/00397910801997777

  日期：2008.5.23

  beta-Chlorocinnamonitriles react with methylene-active compounds containing N-substituted carboxamide group in DMSO solution in the presence of potassium hydroxide, forming 3-functionally substituted 1,2-dihydropyridin-2-ones.
• LIEBSCHER, J.;NEUMANN, B.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 6, 915-918
  作者：LIEBSCHER, J.、NEUMANN, B.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN, H.;LIEBSCHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 275-276
  作者：HARTMANN, H.、LIEBSCHER, J.

  DOI：——

  日期：——