1-(3-chlorophenyl)azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)azepane
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: WTPYCVHMYFXXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)azepane 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-N-(6-oxohexyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  β-硝化N-杂环和选择性合成Ñ亚硝基-2-烷氧基胺从灭活环胺醛通过促进吨BUONO和氧代铵盐†

  摘要：

  β-硝化四氢吡啶的一种方便的合成已经成功地实现了通过的脱氢β-C-H硝化Ñ -arylpiperidines通过促进吨BUONO和在THF中的氧代铵盐。另外，将溶剂更改为丙酮/水混合物可导致环状胺中惰性C–N键的选择性裂解和可调节的官能化，从而提供N-亚硝基链2-烷氧基胺醛。值得注意的是，N-亚硝基-2-烷氧基胺醛的应用通过将其有效转变为特征在于七元环的易构造的4-取代的1,2-二氮杂品而得以展示。

  DOI：

  10.1039/c9cc05963f
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以48 %的产率得到1-(3-chlorophenyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  Arynophiles 的参数化：对 Aryne 捕获反应的定量理解的实验研究

  摘要：

  芳烃是高反应性中间体，可通过用亲芳试剂进行捕集来战略性地用于合成。然而，此类试剂的“亲氨性”几乎完全是轶事，预测哪些试剂将成为有效的陷阱通常具有挑战性。在这里，我们描述了一项系统研究，以参数化已知可捕获芳烃的各种试剂的亲芳性。通过使用呋喃作为参考芳烃和 3-氯苄作为芳烃，提出了基于一锅竞争实验的相对反应量表。在周环反应、亲核加成和σ-键插入反应用亲芳基 (A) 值参数化，并且可以使用多种芳炔前体。

  DOI：

  10.1055/a-1845-3066

文献信息

• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• 一种3-甲磺酰基取代氮杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112279801B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将饱和环胺类化合物、焦亚硫酸盐和含甲基过氧化物溶于溶剂中，再向反应体系中加入催化剂和碱，在空气气氛下于100‑140℃反应制得目标产物3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物。本发明通过简便易得饱和环胺类化合物、焦亚硫酸盐和含甲基过氧化合物进行一锅多组分串联反应合成目标产物3‑甲磺酰基取代氮杂环类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适用于工业化生产。
• 10.1016/j.jcat.2024.115605
  作者：Zhu, Xianghui、Tong, Huixin、Zhang, Weiya、Chen, Zhicheng、Sun, Zhizhong、Chu, Wenyi

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115605

  日期：——

  was designed and synthesized by introducing the dye photocatalyst thioxanthenone into ionic liquids and its excellent photocatalytic performance was demonstrated by photophysical and electronic performance tests. The IL-TX was applied as a recyclable photocatalyst for α-cyanidation reaction of aromatic tertiary amines in MeOH at room temperature under blue light irradiation, and a range of cyanide products

  将染料光催化剂噻吨酮引入离子液体中，设计合成了稳定、可回收的光催化剂IL-TX，并通过光物理和电子性能测试证明了其优异的光催化性能。 IL-TX作为可回收的光催化剂，在室温蓝光照射下，在MeOH中进行芳香族叔胺的α-氰化反应，并以良好至优异的收率获得了一系列氰化物产物。此外，通过药物吡喹酮和天然产物8-oxopseudopalmatine的合成优化，进一步证明了该方案的实用性。这项研究为光催化氰化反应提供了一种更绿色、可持续的解决方案。
• Selective synthesis of β-nitrated N-heterocycles and <i>N</i>-nitroso-2-alkoxyamine aldehydes from inactivated cyclic amines promoted by ^tBuONO and oxoammonium salt
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Yajie Liu、Jiajie Qiao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c9cc05963f

  日期：——

  A convenient synthesis of β-nitrated tetrahydropyridines has been successfully realized via dehydrogenative β-C–H nitrification of N-arylpiperidines promoted by tBuONO and the oxoammonium salt in THF. In addition, changing the solvent to an acetone/water mixture resulted in selective cleavage and tunable functionalization of the inert C–N bonds in cyclic amines to afford N-nitroso chain 2-alkoxyamine

  β-硝化四氢吡啶的一种方便的合成已经成功地实现了通过的脱氢β-C-H硝化Ñ -arylpiperidines通过促进吨BUONO和在THF中的氧代铵盐。另外，将溶剂更改为丙酮/水混合物可导致环状胺中惰性C–N键的选择性裂解和可调节的官能化，从而提供N-亚硝基链2-烷氧基胺醛。值得注意的是，N-亚硝基-2-烷氧基胺醛的应用通过将其有效转变为特征在于七元环的易构造的4-取代的1,2-二氮杂品而得以展示。
• Parameterization of Arynophiles: Experimental Investigations towards a Quantitative Understanding of Aryne Trapping Reactions
  作者：Theresa M. McCormick、David R. Stuart、Bryan E. Metze、Avik Bhattacharjee

  DOI：10.1055/a-1845-3066

  日期：2022.11

  Arynes are highly reactive intermediates that may be used strategically in synthesis by trapping with arynophilic reagents. However, ‘arynophilicity’ of such reagents is almost completely anecdotal and predicting which ones will be efficient traps is often challenging. Here, we describe a systematic study to parameterize the arynophilicity of a wide range of reagents known to trap arynes. A relative

  芳烃是高反应性中间体，可通过用亲芳试剂进行捕集来战略性地用于合成。然而，此类试剂的“亲氨性”几乎完全是轶事，预测哪些试剂将成为有效的陷阱通常具有挑战性。在这里，我们描述了一项系统研究，以参数化已知可捕获芳烃的各种试剂的亲芳性。通过使用呋喃作为参考芳烃和 3-氯苄作为芳烃，提出了基于一锅竞争实验的相对反应量表。在周环反应、亲核加成和σ-键插入反应用亲芳基 (A) 值参数化，并且可以使用多种芳炔前体。