(1R*,2S*)-1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R*,2S*)-1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: WQYQLZZLOZNLPB-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香甲基醚 、 氯丙烯镁 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(1R*,2S*)-1-methoxy-1,2-diphenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在α-烷氧基酮中添加卤化有机卤化物：螯合控制模型的修订

  摘要：

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01161

文献信息

• Indium Triiodide (InI₃)-Catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds by Allylic Tins
  作者：Takashi Miyai、Katsuyuki Inoue、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-1997-3275

  日期：1997.6

  Indium triiodide is an effective catalyst for the allylation of aldehydes via the transmetallation with allylic tin compounds. Moreover, the chelation-controlled allylation of α-alkoxyketones proceeded with a catalytic amount of indium triiodide.

  三碘化铟是一种有效的催化剂，可通过与烯丙基锡化合物的反金属化作用实现醛的烯丙基化。此外，在一定量的三碘化铟催化下，δ-烷氧基酮的螯合控制烯丙基化反应也得以进行。
• Allylation of Carbonyl Compounds Bearing a Hydroxyl Group by Tetraallyltin:  Highly Stereoselective Allylation in a Chelation-Controlled Manner
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuya Fujibayashi、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo9805697

  日期：1998.9.1
• Additions of Organomagnesium Halides to α-Alkoxy Ketones: Revision of the Chelation-Control Model
  作者：Jacquelyne A. Read、Yingying Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01161

  日期：2017.7.7

  obtained in additions of organometallic nucleophiles to α-alkoxy ketones but fails for reactions of allylmagnesium halides. Low diastereoselectivity in ethereal solvents results from no chelation-induced rate acceleration. Additions of allylmagnesium bromide to carbonyl compounds are diastereoselective using CH2Cl2 as the solvent even though rate acceleration is still absent. Stereoselectivity likely arises

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。