N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)-N-methylacetoanilide；N-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: IXHISLSTEZEBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 potassium methanolate 、 C₂₆H₃₂MnN₄O₄ 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以60%的产率得到4-三氟甲基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的酯化：醇钾对生成杂锰钾双核活性物质的显着加和作用。

  摘要：

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202001447
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾的铜催化芳基碘的三氟甲基化

  摘要：

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾是在铜催化的三氟甲基化反应中作为CF 3亲核试剂的新来源而引入的。结晶盐储存稳定，易于处理，只需将B（OMe）3，CF 3 SiMe 3和KF混合即可以接近定量的产率获得。三氟甲基化试剂可在催化量的Cu I / 1,10-菲咯啉络合物存在下，在温和，无碱的条件下，将各种芳基碘化物高产率地转化为相应的苯并三氟化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002749

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Methylation of Amides and <i>O</i>-Methylation of Carboxylic Acids by Using Peroxides as the Methylating Reagents
  作者：Qinqin Xia、Xiaolong Liu、Yuejiao Zhang、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol401362k

  日期：2013.7.5

  The copper-catalyzed N-methylation of amides and O-methylation of carboxylic acids by using peroxides as the methylating reagent are described. Various amides and carboxylic acids were methylated affording N-substituted amides and esters. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a radical process.

  描述了通过使用过氧化物作为甲基化试剂的铜催化的酰胺的N-甲基化和羧酸的O-甲基化。使各种酰胺和羧酸甲基化，得到N-取代的酰胺和酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个激进过程。
• [EN] PESTICIDAL PYRAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLÉS ET TRIAZOLÉS ANTIPARASITAIRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021013561A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to the compounds of formula (I), and the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof wherein the variables are defined according to the description. The compounds of formula (I), as well as the N-oxides, stereoisomers, tautomers and agriculturally or veterinarily acceptable salts thereof, are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐，其中变量根据说明书中的定义。式(I)的化合物，以及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和农业或兽医可接受的盐，可用于对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料和农业和兽医组合物。
• The copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines
  作者：Hui-Cheng Cheng、Wen-Jun Hou、Zeng-Wen Li、Ming-Yu Liu、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c5cc07454a

  日期：——

  A general and efficient method for the tertiary amide synthesis has been developed via copper-catalyzed aerobic oxidative amidation of tertiary amines. Due to the use of O2 oxidant, various functional...

  通过铜催化的叔胺的好氧氧化酰胺化反应，已经开发出一种通用而有效的叔酰胺合成方法。由于使用了O2氧化剂，各种功能...