3-chloro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-(3-chloropropionyl)-5-methoxyindole；3-chloro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: DDRGMIZVRDNWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 以60%的产率得到3-(3-chloropropyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-芳杂环哌嗪(啶)类衍生物及其在抗抑郁症中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类吲哚‑芳杂环哌嗪(啶)类化合物或其可药用的盐，具有以下结构:该类化合物以及包含其的组合物对5‑HT再摄取、5‑HT1A受体以及5‑HT7受体均具有活性，可将其应用于制备新型抗抑郁症药物。

  公开号：

  CN109467554B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-chloro-1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-芳杂环哌嗪(啶)类衍生物及其在抗抑郁症中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类吲哚‑芳杂环哌嗪(啶)类化合物或其可药用的盐，具有以下结构:该类化合物以及包含其的组合物对5‑HT再摄取、5‑HT1A受体以及5‑HT7受体均具有活性，可将其应用于制备新型抗抑郁症药物。

  公开号：

  CN109467554B

文献信息

• INDOL DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE, COMPOSITION AND UTILIZATION
  申请人：VITA-INVEST, S.A.

  公开号：EP0714896A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  Indole derivatives having the Formula (I) wherein R₁ is H, alkyl or acyl group; R₂ is H, halogen or alkyl, hydroxy, alkoxy; ciano, carboxamide, carboxyl, alkoxicarbonyl, phenyl, phenyloxy or a group -(CH₂)n-R₆, (n=1-3), and R₆ is a group ciano, nitro, phenyl, carboxyl, -CO₂R₇; -CONR₇R₈; -SO₂NR₇R₈; -COR₇; -SO₂R₇, R₇ and R₈ being H or alkyl; R₇ and R₈, together with N, can form a cycle of 4-7 links; R₃, R₄ and R₅ are H, halogen or a group alkyl, phenyl, substituted phenyl, hydroxy, alcoxy, phenyloxy or benziloxy; NR₁₁R₁₂ is H or a group ciano, nitro, carboxyl, alcoxycarbonyl, carboxamido or a group R₃; A is an alkyliden group -(CH₂)-m, (m = 1-5), or alkenyl group; B is a piperazinoring (a), aminopyrrolidinoring (b); pyrrolidinamino ring (c); piperidinoring (d) or ethylendiamino -NR₉-CH₂-CH₂-NR₁₀-, R₉ and R₁₀ being H or an alkyl group. The compounds are useful for the treatment of migraine.

  吲哚衍生物具有以下式（I）其中R₁为H、烷基或酰基；R₂为H、卤素或烷基、羟基、烷氧基；氰基、羧酰胺基、羧基、烷氧基羰基、苯基、苯氧基或一个基团-(CH₂)n-R₆，（n=1-3），且R₆为一个基团氰基、硝基、苯基、羧基、-CO₂R₇；-CONR₇R₈；-SO₂NR₇R₈；-COR₇；-SO₂R₇，R₇和R₈为H或烷基；R₇和R₈，与N一起，可形成一个4-7个连接的环；R₃、R₄和R₅为H、卤素或一个烷基、苯基、取代苯基、羟基、烷氧基、苯氧基或苄氧基基团；NR₁₁R₁₂为H或一个基团氰基、硝基、羧基、烷氧羰基、羧酰胺基或一个基团R₃；A为一个烷基亚甲基基团-(CH₂)-m，（m=1-5），或烯基基团；B为哌嗪环（a）、氨基吡咯啉环（b）；吡咯啉氨基环（c）；哌啶环（d）或乙二胺-NR₉-CH₂-CH₂-NR₁₀-，R₉和R₁₀为H或一个烷基基团。这些化合物可用于治疗偏头痛。
• 3-indolylpiperidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05693655A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  3-Indolylpiperidines of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are in each case independently of one another H, A, OH, OA, F, Cl, Br, Z, CN, CF.sub.3, COOH, CONH.sub.2, CONHA, CONA.sub.2, or COOA, or R.sup.1 and R.sup.2 and also R.sup.3 and R.sup.4 in each case together are also methylenedioxy, R.sup.5 is H or OH, R.sup.6 is H or R.sup.5 and R.sup.6 together are also a bond, A is alkyl having 1 to 6 C atoms and n is 2, 3, 4, 5 or 6, and to their physiologically acceptable salts, exhibit action on the central nervous system, in particular dopamine-agonistic or dopamine-antagonistic action.

  式I中的3-吲哚基哌啶化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4各自独立地为H、A、OH、OA、F、Cl、Br、Z、CN、CF.sub.3、COOH、CONH.sub.2、CONHA、CONA.sub.2或COOA，或者R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4在每种情况下也可以是亚甲二氧基，R.sup.5为H或OH，R.sup.6为H或R.sup.5和R.sup.6一起也可以是一个键，A是具有1到6个C原子的烷基，n为2、3、4、5或6，并且它们的生理上可接受的盐，在中枢神经系统上表现出作用，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。
• 3-Indolylpiperidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0683166A1

  公开（公告）日：1995-11-22

  3-Indolylpiperidine der Formel I worin R¹, R², R³ und R⁴jeweils unabhängig voneinander H, A, OH, OA, F, Cl, Br, I, CN, CF₃, COOH, CONH₂, CONHA, CONA₂ oder COOA, oder R¹ und R² sowie R³ und R⁴ jeweils zusammen auch Methylendioxy, R⁵H oder OH, R⁶H oder R⁵ und R⁶auch gemeinsam eine Bindung, AAlkyl mit 1 bis 6 C-Atomen n2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze zeigen Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere Dopamin-agonistische oder Dopamin-antagonistische Wirkung.

  式 I 的 3-吲哚基哌啶类化合物 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地为 H、A、OH、OA、F、Cl、Br、I、CN、CF₃、COOH、CONH₂、CONHA、CONA₂ 或 COOA，或 R¹ 和 R² 以及 R³ 和 R⁴ 同时也是亚甲基二氧基、 R⁵H 或 OH、 R⁶H或 R⁵和 R⁶也共同形成一个键、 具有 1 至 6 个 C 原子的烷基 n2、3、4、5 或 6 表示、 以及它们对人体无害的盐类对中枢神经系统有影响，特别是多巴胺拮抗作用或多巴胺拮抗作用。
• US5693655A
  申请人：——

  公开号：US5693655A

  公开（公告）日：1997-12-02
• 吲哚-芳杂环哌嗪(啶)类衍生物及其在抗抑郁症中的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN109467554B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一类吲哚‑芳杂环哌嗪(啶)类化合物或其可药用的盐，具有以下结构:该类化合物以及包含其的组合物对5‑HT再摄取、5‑HT1A受体以及5‑HT7受体均具有活性，可将其应用于制备新型抗抑郁症药物。