ethyl (Z)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: VVXMYTIVRZGPOY-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl (Z)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  从乙基N-Boc-和N-Z-α-甲苯磺酰基甘氨酸酯和各种硝基化合物合成脱氢氨基酸的新方法

  摘要：

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1605

文献信息

• A New and Convenient Method for the Synthesis of Dehydroamino Acids Starting from Ethyl<b><i>N</i></b>-Boc- and<b><i>N</i></b>-<b><i>Z</i></b>-<b><i>α</i></b>-Tosylglycinates and Various Nitro Compounds
  作者：Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.73.1605

  日期：2000.7

  Ethyl N-Boc- and N-Z-α-tosylglycinates, which were readily available from t-butyl or benzyl carbamate, ethyl glyoxylate, and sodium p-toluenesulfinate in formic acid, were reacted with a variety of nitro compounds in the presence of a base to afford the corresponding α,β-didehydroamino acid derivatives in good yields. Eventually, it was found that the (Z)-isomer was predominantly formed in the present

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。