6-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione；6-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: QVSBSEJTLYHNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 一氧化碳 、 异氰酸对氟苯基酯 在 [(N,N'-salicylideneimine derivative)Al(THF)2]⁺[Co(CO)4]^- 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到6-ethyl-3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由 [路易斯酸]+[Co(CO)4]-催化剂催化的一种新的多组分反应：从环氧化物、异氰酸酯和 CO 立体定向合成 1,3-Oxazinane-2,4-二酮

  摘要：

  描述了使用机械信息开发新的催化多组分反应。络合物[(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1,salph = N,N'-o-亚苯基双(3,5-二叔丁基水杨亚胺),THF = 四氢呋喃)已知可将环氧化物、氮丙啶和 β-内酯羰基化，用于催化由环氧化物、异氰酸酯和 CO 合成 1,3-恶嗪烷-2,4-二酮。在优化条件下，该反应具有选择性和高产。1,3-氧嗪烷-2,4-二酮由多种环氧化物和异氰酸酯合成，包括一些不进行简单扩环羰基化的环氧化物。最好的结果是使用高度亲电子的异氰酸酯获得的。使用标记和立体化学研究了多组分反应的机理，

  DOI：

  10.1021/ja069065d

文献信息

• The Mechanism of Epoxide Carbonylation by [Lewis Acid]⁺[Co(CO)₄]^- Catalysts
  作者：Tamara L. Church、Yutan D. Y. L. Getzler、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja061503t

  日期：2006.8.1

  A detailed mechanistic investigation of epoxide carbonylation by the catalyst [(salph)Al(THF)2]+ [Co(CO)4]- (1, salph = N,N'-o-phenylenebis(3,5-di-tert-butylsalicylideneimine), THF = tetrahydrofuran) is reported. When the carbonylation of 1,2-epoxybutane (EB) to beta-valerolactone is performed in 1,2-dimethoxyethane solution, the reaction rate is independent of the epoxide concentration and the carbon

  [(salph)Al(THF)2]+ [Co(CO)4]- (1, salph = N,N'-o-苯撑双(3,5-di-tert)催化剂对环氧化物羰基化的详细机理研究-丁基水杨亚胺），THF = 四氢呋喃）。当 1,2-环氧丁烷 (EB) 羰基化为 β-戊内酯在 1,2-二甲氧基乙烷溶液中进行时，反应速率与环氧化物浓度和一氧化碳压力无关，但与内酯的一级反应速率有关不同溶剂的形成有很大差异，主要取决于溶剂的配位能力。在 THF 和顺/反-2,5-二甲基四氢呋喃的混合物中，反应在 THF 中是一级反应。根据光谱和动力学数据，催化剂静止状态被指定为中性（β-铝氧基）酰基钴物种（salph）AlOCH（Et）CH2COCo（CO）4（3a），它被异氰酸酯成功捕获。由于 EB、CO 和 1 形成 3a 的速度很快，因此内酯闭环是决定速率的。提供溶剂的有利影响归因于稳定生成内酯时形成的铝阳离子的必要性。