1-(3-chlorophenyl)-buta-2,3-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2,3-butadien-1-one
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: QVCOOTDMCYZRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-buta-2,3-dien-1-one 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 3-氯-3'-甲基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• A bicyclization reaction with two molecular allenyl ketones and isocyanides: synthesis of a lactone-containing azaspirocycle derivative
  作者：Hongdong Yuan、Chongrong Tang、Shikuan Su、Lei Cui、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc02785h

  日期：——

  A novel bicyclization reaction of two molecular allenyl ketones and isocyanides has been disclosed. This strategy allows for the construction of structurally complex spirocyclic lactam–lactone systems in an efficient manner. This protocol also demonstrates other advantages such as high synthetic efficiency, atom economy, and broad substrate scope under mild conditions.

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。
• Tunable Synthesis of Functionalized Cyclohexa-1,3-dienes and 2-Aminobenzophenones/Benzoate from the Cascade Reactions of Allenic Ketones/Allenoate with Amines and Enones
  作者：Tian Feng、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00473

  日期：2018.5.4

  TEMPO-dependent tunable synthesis of functionalized cyclohexa-1,3-dienes and 2-aminobenzophenones/benzoate from the one-pot cascade reactions of allenic ketones/allenoate with amines and enones is presented. Mechanistically, the construction of the entitled six-membered carbocycles involves the in situ generation of an enaminone intermediate via the conjugate addition of allenic ketone with amine followed

  提出了一种基于TEMPO的可调谐合成功能化环己-1,3-二烯和2-氨基二苯甲酮/苯甲酸酯的方法，该反应是由一锅联苯酮酮/烯丙酸酯与胺和烯酮的级联反应完成的。从机理上讲，具有标题的六元碳环的构建涉及通过将烯丙基酮与胺共轭加成，然后与烯酮一起进行的无催化剂和无碱[3 + 3]环环化反应，同时生成烯胺中间体。引入有价值的氨基和羰基。
• Synthesis of cyclopentenyl and cyclohexenyl ketones via [3+2] and [4+2] annulations of 1,2-allenic ketones
  作者：Liang-Yan Cui、Sheng-Hai Guo、Bin Li、Xin-Ying Zhang、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.008

  日期：2014.1

  Abstract In this paper, an efficient synthesis of cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones through tertiary phosphine catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of 1,2-allenic ketones with activated alkenes has been developed. Compared with published synthetic methods on cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones, the protocols developed in this paper have the advantages such as readily available

  摘要本文研究了通过叔膦催化[3 + 2]和[4 + 2]环合1,2-丙烯酮与活化烯烃的高效合成环戊烯酮和环己烯酮的方法。与已发表的关于环戊烯基酮和环己烯基酮的合成方法相比，本文开发的方案具有以下优点：原料易得，反应条件温和，效率高。
• 一种1,3-环己二烯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108395380B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明提供了一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，合成过程的具体步骤为：将联烯酮或联烯酸酯类化合物、伯胺类化合物和烯酮类化合物溶于溶剂中，在空气或氮气气氛下加热升温反应制得1,3‑环己二烯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles
  作者：Xinying Zhang、Yunping Song、Lin Gao、Xiaojie Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c3ob42445f

  日期：——

  An efficient procedure for the syntheses of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles under extremely mild conditions without using any catalyst or promoter has been developed. The reactions showed excellent regio-selectivity with all the allenic ketone substrates except for those bearing an alkyl group at the internal position of the allene moiety. The reason behind this regio-selectivity dissimilarity has been explored with the aid of the B3LYP/6-31G* level of density functional theory. Moreover, this novel procedure has been successfully applied in the preparation of nucleoside-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine chimeras with potent antiviral activities.

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。