(+/-)-(1E and 1Z)-3-(hydroxymethyl)-1-phenyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1E and 1Z)-3-(hydroxymethyl)-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: 2-Ethyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OLMFCZNVCJZEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1E and 1Z)-3-(hydroxymethyl)-1-phenyl-1-pentene 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4Z,6E)-3-ethyl-5,7-diphenylhepta-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐导向的钯催化的 γ,δ-不饱和羧酸的区域选择性 Mizoroki-Heck 烯基化

  摘要：

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201317
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-butanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (+/-)-(1E and 1Z)-3-(hydroxymethyl)-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Compounds by Environmentally Friendly Cyclization Using Indirect Electrolysis

  摘要：

  [Ni(cyclam)](ClO4)(2)-catalyzed indirect electroreduction of olefinic bromides produced six-membered compounds in low to high yields. The synthetic intermediate 49 of Ipecac and Corynanthe alkaloids was obtained in 88% yield in a highly stereoselective manner. Lactam 66, the synthetic precursor of tacamonine, was prepared in 49% yield as a mixture of two diastereoisomers. The electrolysis of the bromoacetates gave the debrominated compounds in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo951653e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Epoxides
  作者：Shenghan Teng、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02029

  日期：2018.8.3

  palladium-catalyzed intermolecular Heck-type reaction of both cyclic and acyclic epoxides is reported with tolerance of typical polar groups and acidic protons. Suitable alkenes include styrenes, conjugate dienes, and some electron-deficient olefins. In reactions of aliphatic terminal epoxides, ring opening occurs selectively at terminal positions, and stereocenters of epoxides are fully retained. Mechanistic studies

  据报道，钯催化的环状和非环状环氧化物的分子间Heck型反应均具有典型极性基团和酸性质子的耐受性。合适的烯烃包括苯乙烯，共轭二烯和一些缺电子的烯烃。在脂族末端环氧化物的反应中，开环选择性地在末端位置发生，并且环氧化物的立体中心被完全保留。机理研究为将环氧化合物原位转化为β-卤代醇，生成烷基自由基以及向烯烃中自由基加成作为关键步骤提供了证据。循环伏安法测定还原电位表明，在通过钯（0）络合物活化烷基碘的过程中，内球卤素的提取比外球单电子转移的可能性更大。
• POLYPHENYLENE ETHER RESIN COMPOSITION
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0765914A1

  公开（公告）日：1997-04-02

  A polyphenylene ether resin composition containing the following Components (A) to (D) according at the following formulation ratio. (A) 50 to 99.5 parts by weight of a polyphenylene ether (B) 0.1 to 50 parts by weight of a partially hydrogenated aromatic alkenyl compound-conjugated diene block copolymer having a hydroxy group and based on 100 parts by weight of the above resin composition, (C) 0 to 950 parts by weight of a thermoplastic resin and (D) 0 to 10 parts by weight of a phosphorous acid triester

  一种聚苯醚树脂组合物，按以下配比含有以下成分（A）至（D）。 (A) 50 至 99.5 重量份的聚苯醚 (B) 0.1 至 50 份（按重量计）具有羟基的部分氢化芳香族烯基化合物-共轭 二烯嵌段共聚物 以上述树脂组合物 100 份重量计、 (C) 0 至 950 重量份的热塑性树脂 和 (D) 0 至 10 份(重量)的磷酸三酯
• [EN] CHIRAL ORGANOMETALLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIRAUX ORGANOMETALLIQUES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996025420A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) A chiral, organometallic compound which, at a molecular level, has no C2 symmetry and comprises a carbon to carbon bond joining a chiral carbon atom to a carbon atom of a cyclopentadiene ring that is non-symmetrically substituted. Examples of such compounds include compounds of formula (I) wherein, X1 and X2 are, independently, groups which are removable during a chemical reaction; M is titanium, zirconium or hafnium; and R1-8,11 are as specified in the description.(FR) L'invention porte sur un composé organométallique, chiral, qui, à un niveau moléculaire, est asymétrique en C2 et comporte une liaison carbone-carbone liant un atome chiral de carbone à un atome de carbone d'un anneau de cyclopentadiène substitué de manière asymétrique. Au nombre de ces composés figurent des composés de la formule (I) dans laquelle X1 et X2 représentent, de façon indépendante, des groupes remplaçables au cours d'une réaction chimique; M est titane, zirconium ou hafnium et où R1-8,11 correspond à la définition donnée dans la description.

  一种具有不具二重旋转对称性（C2）分子对称性的异构的 organometallic 化合物，其结构由二聚态的碳原子和一个非对称五元环中的碳原子通过碳碳键连接所组成。这类化合物的实例包括满足以下结构公式的化合物(I)，在其中，X1 和 X2 各自独立地代表可以解离于化学反应中的一组基团；M 是钛、锆或铪；而 R1-R11 则如所述。
• CHIRAL ORGANOMETALLIC COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0809647A1

  公开（公告）日：1997-12-03
• US5717014A
  申请人：——

  公开号：US5717014A

  公开（公告）日：1998-02-10