bis[(R)-(1-phenylpropyl)]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(R)-(1-phenylpropyl)]amine
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylpropyl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: RUMPMAITHQREGT-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(R)-(1-phenylpropyl)]amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,R)-(Ph(Et)CH)2N-P(-2-O-C6H4-C6H4-2'-O-)
  参考文献：
  名称：

  关于使用亚磷酰胺配体与三烷基铝试剂在铜催化的不对称转化中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]基于BINOL的亚磷酰胺容易与三甲基铝在“非配位”溶剂中反应，产生相应的氨基膦，该氨基膦是铜催化的不对称转化中的真正配体。该伪影解释了使用二烷基锌或三烷基铝试剂作为亲核试剂的中观双环肼的不对称开环的实验差异。

  DOI：

  10.1021/ol061471e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 2-((11bS)-2,6-di(naphthalen-1-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 bis[(R)-(1-phenylpropyl)]amine
  参考文献：
  名称：

  一种与无机和有机氮源兼容的铱催化体系，用于双不对称还原胺化反应

  摘要：

  两个连续的不对称还原胺化 (ARA) 已合并到一个反应系统中，以生成对映纯的C 2对称仲胺。铱-亚磷酰胺复合物通过使用两种截然不同的胺源：无机铵盐和有机伯胺，成功地控制了双 ARA。

  DOI：

  10.1002/anie.202112671

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Novel Biphenol Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkyl zincs
  作者：Alexandre Alexakis、Stéphane Rosset、Janik Allamand、Sébastien March、Frédéric Guillen、Cyril Benhaim

  DOI：10.1055/s-2001-16791

  日期：——

  Phosphoramidite ligands, based on a chiral amine and atropoisomerically flexible biphenols, induce high enantioselectivities (ee's up to 98%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors.

  亚磷酰胺配体基于手性胺和阻转异构柔性双酚，在铜催化的二烷基锌试剂与各种迈克尔受体的共轭加成中诱导高对映选择性（ee 高达 98%）。
• Biphenol-Based Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet、Stéphane Rosset、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo049359m

  日期：2004.8.1

  Phosphoramidite ligands, based on ortho-substituted biphenols and a chiral amine, induce high enantioselectivities (ee's up to 99%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to a variety of Michael acceptors. Particularly, the best reported ee's were obtained for acyclic nitroolefins.

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition to Trisubstituted Cyclohexenones: Construction of Stereogenic Quaternary Centers
  作者：Magali d?Augustin、La�ticia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200462137

  日期：2005.2.18
• An Iridium Catalytic System Compatible with Inorganic and Organic Nitrogen Sources for Dual Asymmetric Reductive Amination Reactions
  作者：Zhaofeng Gao、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Huiling Geng、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202112671

  日期：2021.12.20

  Two successive asymmetric reductive aminations (ARAs) have been merged into one reaction system to generate enantiopure C2-symmetric secondary amines. The iridium-phosphoramidite complex successfully manages the dual ARAs by using two distinctly different types of amine sources: an inorganic ammonium salt and an organic primary amine.

  两个连续的不对称还原胺化 (ARA) 已合并到一个反应系统中，以生成对映纯的C 2对称仲胺。铱-亚磷酰胺复合物通过使用两种截然不同的胺源：无机铵盐和有机伯胺，成功地控制了双 ARA。