(R)-1-Acetoxy-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-Acetoxy-2-butanol
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxybutyl] acetate
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BZLQSYFOTWOIDC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 溶剂黄146 在 [(R,R)-(salen)Co(II)]2*Al(NO₃)3 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-Acetoxy-2-butanol 、 (R)-1-Acetoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  动力学拆分和异金属手性（salen）Co配合物催化不对称环化反应合成旋光2-羟基单酯

  摘要：

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.042

文献信息

• Kinetic resolution of acyclic 1,2-diols using a sequential lipase-catalyzed transesterification in organic solvents
  作者：Fritz Theil、Judith Weidner、Sibylle Ballschuh、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1021/jo00081a018

  日期：1994.1

  A method for the kinetic resolution of 3-(aryloxy)-1,2-propanediols rac-1a-n without additional protection-deprotection steps using a lipase-catalyzed sequential transesterification with lipase amnno PS has been developed. In the first step of this one-pot procedure the racemic 1,2-diols are acylated regioselectively at the primary hydroxy group without enantioselection. The subsequent acylation at the secondary hydroxy group of the formed primary monoacetate is responsible for high enantioselection. The enantioselectivity of this transformation depends significantly on the substitution pattern of the aryl ring and the organic solvent used. 3-(Aryloxy)-1,2-propanediols with substituents in the para-position show a much higher enantioselectivity than the corresponding derivatives with ortho-substituents. Among other substrates, the pharmaceuticals Mephenesin, Guaifenesin, and Chlorphenesin have been resolved. The replacement of the aryloxy by alkyl substituent causes a dramatic decrease of enantioselectivity.
• Synthesis of optically active 2-hydroxy monoesters via-kinetic resolution and asymmetric cyclization catalyzed by heterometallic chiral (salen) Co complex
  作者：Wenji Li、Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Chang-Kyo Shin、Rahul B. Kawthekar、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.042

  日期：2006.5

  The binuclear chiral (salen) Co complexes bearing Lewis acids of Al and Ga catalyze regio- and enantioselective ring opening of terminal epoxides with carboxylic acids. The ring opened product of epichlorohydrin with carboxylic acids followed by cyclization step in the presence of catalyst and base represent straightforward, efficient methods for the synthesis of enatiomerically enriched (>99% ee)

  带有Al和Ga的路易斯酸的双核手性（salen）Co配合物用羧酸催化末端环氧化物的区域和对映选择性开环。表氯醇与羧酸的开环产物，然后在催化剂和碱的存在下进行环化步骤，是合成对映体富集（> 99％ee）有价值的末端环氧化物的直接，有效的方法。在催化过程中，Co-Al和Co-Ga的不同路易斯酸具有很强的协同作用。