4,5-diethyl-2,6-diphenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-diethyl-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 4,5-Diethyl-2,6-diphenylpyrimidine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: WUWVCLRSCGUNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 五氯化铌 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4,5-diethyl-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3辅助的铌催化的腈和炔烃的环加成反应：基于NbCl 5和FeCl 3路易斯酸的独立功能，合成烷基和芳基嘧啶

  摘要：

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02708

文献信息

• On the regioselectivity in the reaction of aliphatic ketones and aromatic nitriles. Regiospecific synthesis of alkylarylpyrimidines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martı́nez-Álvarez、Mourad Chioua、Rachid Chioua、Ángel Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01300-5

  日期：2002.12

  The reaction of aliphatic ketones with aliphatic or aromatic nitriles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride has been shown to be a very useful method for the preparation of alkyl- and aryl-pirimidines. The reaction shows a high degree of regioselectivity that depends on the characteristics of the residues attached at the carbonyl group. The results from different branched symmetric

  已经表明，在三氟甲磺酸酐存在下，脂族酮与脂族或芳族腈的反应是制备烷基-和芳基-嘧啶的非常有用的方法。该反应显示出高度的区域选择性，这取决于在羰基上连接的残基的特征。显示了来自不同支链对称和不对称酮的结果。分子力学计算可以解释情况并预测得出的结果。描述了烷基芳基嘧啶的区域特异性合成。
• Strategy for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives: NbCl₅-Mediated Cycloaddition of Alkynes and Nitriles
  作者：Yasushi Satoh、Kaoru Yasuda、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/om300669s

  日期：2012.8.13

  Intermolecular cycloadditions of alkynes (terminal alkynes and internal alkynes) with aryl nitriles were successfully achieved, using an NbCl5 complex, to give substituted pyrimidine derivatives in high yields with excellent chemo- and regioselectivity.