cis-2-methylcyclohexanotriphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-methylcyclohexanotriphenylsilane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]oxy-triphenylsilane
• 化学式: C₂₅H₂₈OSi
• 分子量: 372.582
• InChiKey: CNMOJUBCFCFZHH-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 三苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到cis-2-methylcyclohexanotriphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  B（C（6）F（5））（3）催化羰基官能团硅氢化反应机理的研究

  摘要：

  强有机硼烷路易斯酸B（C（6）F（5））（3）催化芳香族和脂肪族羰基官能团的氢化硅烷化（使用R（3）SiH），负载量为1-4％，比较方便。对于醛和酮，分离出产物甲硅烷基醚，收率为75-96％；对于酯，在甲硅烷基缩醛产物后处理时产生的醛可以以45-70％的产率获得。广泛的机理研究指向一种不寻常的硅烷活化机理，而不是涉及羰基官能团的硼烷活化的机理。定量动力学研究表明，碱性最低的底物以最快的速度进行硅氢化。此外，增加的底物浓度对观察到的反应速率具有抑制作用。矛盾的是，在竞争实验中，最基本的底物被选择性地还原，尽管速度较慢。因此，硼烷必须从羰基上解离，以通过氢化物提取来活化硅烷。然后，初期的硅烷基物种将协调最基本的功能，该功能会被[HB（C（6）F（5））（3）]（-）选择性还原。除动力学数据外，该机理性提案还受到1.4（5）的苯乙酮氢硅化反应的动力学同位素效应的支持，该现象表明B（C（6）F（5））（3）催化H

  DOI：

  10.1021/jo991828a

文献信息

• Studies on the Mechanism of B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrosilation of Carbonyl Functions
  作者：Daniel J. Parks、James M. Blackwell、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo991828a

  日期：2000.5.1

  dissociate from the carbonyl to activate the silane via hydride abstraction; the incipient silylium species then coordinates the most basic function, which is selectively reduced by [HB(C(6)F(5))(3)](-). In addition to the kinetic data, this mechanistic proposal is supported by a kinetic isotope effect of 1.4(5) for the hydrosilation of acetophenone, the observation that B(C(6)F(5))(3) catalyzes H/D and

  强有机硼烷路易斯酸B（C（6）F（5））（3）催化芳香族和脂肪族羰基官能团的氢化硅烷化（使用R（3）SiH），负载量为1-4％，比较方便。对于醛和酮，分离出产物甲硅烷基醚，收率为75-96％；对于酯，在甲硅烷基缩醛产物后处理时产生的醛可以以45-70％的产率获得。广泛的机理研究指向一种不寻常的硅烷活化机理，而不是涉及羰基官能团的硼烷活化的机理。定量动力学研究表明，碱性最低的底物以最快的速度进行硅氢化。此外，增加的底物浓度对观察到的反应速率具有抑制作用。矛盾的是，在竞争实验中，最基本的底物被选择性地还原，尽管速度较慢。因此，硼烷必须从羰基上解离，以通过氢化物提取来活化硅烷。然后，初期的硅烷基物种将协调最基本的功能，该功能会被[HB（C（6）F（5））（3）]（-）选择性还原。除动力学数据外，该机理性提案还受到1.4（5）的苯乙酮氢硅化反应的动力学同位素效应的支持，该现象表明B（C（6）F（5））（3）催化H