(S)-N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-2-Pyridinyl-(S)-2-pyrrolidinecarboxamide 2HCl；(2S)-N-pyridin-2-ylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: RGIPDGUAQWJXED-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5S)-(-)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性和立体选择性 Pd 催化苯乙烯二聚化的新手性 PN 配体。

  摘要：

  两种新的手性、对映体纯杂化 PN 配体，即 (2R,5S)-2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,3-diaza-2-phosphanicyclo[3,3,0]octan-4-一 (1) 和 (2R,5S)-2-苯基-3-(2-吡啶基)-1,3-二氮杂-2-膦环[3,3,0]辛烷 (2), 已从-脯氨酸。两个配体的不同在于二氮杂磷烷环中是否存在羰基。通过将它们与 [Pd(CH₃)Cl(cod)] 反应来研究它们对 Pd(II) 的配位化学。观察到了不同的行为：配体 2 显示出预期的双齿螯合行为，导致单核 Pd 络合物，而配体 1 充当三齿配体，产生双核物质。相应的阳离子衍生物从钯中性配合物中获得，作为单核和双核衍生物，并作为苯乙烯二聚反应的预催化剂进行测试，产生 E-1,3-二苯基-1-丁烯区域选择性和立体选择性作为唯一产物。报告了催化行为的详细分析。

  DOI：

  10.3390/molecules16021804
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 10% palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-(pyridin-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效的双功能有机催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  已经正确设计和合成了一种类型的仲-仲-叔三胺双官能有机催化剂。在我们的研究中，已证明设计的催化剂（S）-N-（吡咯烷-2-基甲基）吡啶-2-胺5在室温下能高效促进酮向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供了相应的加合物具有出色的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.067

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Direct Aldol Reactions of Ketones with α-Keto Acids and Their Application to the Synthesis of 2-Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Xiao-Ying Xu、Zhuo Tang、Yan-Zhao Wang、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jo701868t

  日期：2007.12.1

  of organocatalysts for the asymmetric direct aldol reactions of ketones with α-keto acids were designed on the basis of molecular recognition and prepared from proline and aminopyridines. The organic molecule 8e, derived from proline and 6-methyl-2-amino pyridine, was the best catalyst, affording excellent enantioselectivities (up to 98% ee) for the direct aldol reactions of acetone or 2-butanone with

  在分子识别的基础上，设计了多种有机催化剂，用于酮与α-酮酸的不对称直接羟醛直接反应，并由脯氨酸和氨基吡啶制备。有机分子8e衍生自脯氨酸和6-甲基-2-氨基吡啶的最佳催化剂，对丙酮或2-丁酮与各种α-酮酸和用于各种无环脂族酮与3-（2-硝基苯基）-2-氧代丙酸的反应。通过非对映选择性还原和内酯化的反应序列可以将羟醛加成物转化为2-羟基-γ-丁内酯。对过渡态的实验和理论研究表明，有机催化剂的酰胺N和吡啶N分别与α-酮酸的酮氧基和羧酸羟基选择性地形成氢键。这两个氢键相互作用对于直接不对称羟醛缩合的反应性和对映选择性很重要。
• N-Formyl Hydrozyamine Compounds
  申请人：Lee Kwangho

  公开号：US20090062537A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
• Evaluation of Ligands for Ketone Reduction by Asymmetric Hydride Transfer in Water by Multi‐Substrate Screening
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean‐Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1002/adsc.200700272

  日期：2008.1.4

  Various ligands for the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones in water have been investigated. Multi-substrate reactions have been carried out for the comparison of various proline amides and aminoalcohol ligands. Two sets of six aromatic ketones have been selected in order to evaluate the enantiomeric excesses of all the resulting alcohols by a single chromatographic analysis.

  已经研究了用于钌催化的水中酮对映选择性还原的各种配体。为了比较各种脯氨酸酰胺和氨基醇配体，已经进行了多底物反应。为了通过单次色谱分析评估所有所得醇的对映体过量，已选择了两组六种芳族酮。由（1 R，2 S）-顺式制备的脯氨酸酰胺衍生物-氨基茚满醇显示为多底物还原反应中使用的大多数酮的最佳配体。该配体已用于多种其他芳香族酮的对映选择性还原，并且在所有情况下，与我们以前的工作中使用的苯脯氨酰胺相比，对映体过量都得到了改善。
• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。
• Facile evolution of asymmetric organocatalysts in water assisted by surfactant Brønsted acids
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Xueling Mi、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.096

  日期：2007.11

  benzenesulfonic acid (DBSA) leads to highly effective and selective organocatalysts in water. The in situ generated catalysts catalyze highly stereoselective desymmetrization of prochiral ketones via direct aldol reactions (up to >16:1 dr, >99% ee) in water using micelle as reaction media. The current strategy was also applied in asymmetric Michael addition leading to a catalytic system with good activity

  手性胺和表面活性剂布朗斯台德酸（例如对十二烷基苯磺酸（DBSA））的简单混合可在水中产生高效和选择性的有机催化剂。原位生成的催化剂使用胶束作为反应介质，通过在水中的直接羟醛反应（高达> 16：1 dr，> 99％ee）催化前手性酮的高度立体选择性去对称化。当前的策略还用于不对称迈克尔加成中，从而产生具有良好活性和立体选择性的催化体系。