(1R,2R)-4-methyl-N-(2-methylcyclohexyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-4-methyl-N-(2-methylcyclohexyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-N-p-toluenesulfonylcyclohexanamine；(R,R)-4-methyl-N-(2-methylcyclohexyl)benzenesulfonamide；4-Methyl-N-(trans-2-methyl-cyclohexyl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: ZQRNOIJLBIHHLN-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 甲基溴化镁 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-4-methyl-N-(2-methylcyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  内消旋-N-磺酰氮杂环丙烷与手性非外消旋亲核试剂和碱基的去对称化

  摘要：

  环己烯衍生的氮丙啶 7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (1) 在手性非外消旋 Cu 催化剂存在下与格氏试剂反应生成磺胺 3a – e（方案 3），ee 浓度高达 91%在优化条件下（表 2）。不需要路易斯酸激活氮丙啶。该反应可以扩展到其他双环 N-磺酰化氮丙啶，但衍生自无环烯烃、环辛烯和三降冰片烯的氮丙啶在标准条件下不反应（方案 5）。在 (-)-sparteine（2.8 equiv.）存在下将 1 暴露于 s-BuLi 以 35% 的产率和 39% 的 ee 得到烯丙基磺酰胺 31（方案 6）。在相同条件下，氮丙啶 33 和 35 产生的产物 34 和 36 来自分子内类胡萝卜素插入，分别具有 75% 和 43% ee。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<662::aid-hlca662>3.0.co;2-p

文献信息

• Stereoselective direct reductive amination of ketones with electron-deficient amines using Re2O7/NaPF6 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ob40918j

  日期：——

  The first example of direct reductive amination (DRA) of ketones with electron-deficient amines (EDA) such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, etc. protected amines have been achieved using catalytic Re2O7/NaPF6. Excellent chemoselectivities as well as diastereoselectivity (for 2-alkyl cyclohexanones) were obtained.

  首次实现了使用催化剂Re2O7/NaPF6直接还原胺化（DRA）酮与电子贫乏的胺（EDA）如Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-等保护的胺。获得了优异的化学选择性和对映选择性（对于2-烷基环己酮）。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE BENZIMIDAZOLE-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014044738A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R', R", R"', R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R'、R"、R"'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示定义。公式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与增高血压相关的疾病。此外，本发明还涉及将公式I的化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• Practical Isolation of the (1<i>R</i>,2<i>R</i>)-Enantiomer from a Racemic <i>cis/trans</i> Mixture of 2-Methyl-1-cyclohexanamine
  作者：Markus Furegati、Sandro Nocito

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00263

  日期：2017.11.17

  simple compound, none of the stereoisomers is readily available in its pure form. We herein described a crystallization method identified by a salt screen (diastereomeric salt formation) allowing the isolation of a single trans enantiomer from a readily available commercial source consisting of a mixture of all four stereoisomers.

  2-甲基-1-环己胺以四种立体异构形式存在。尽管它是一种简单的化合物，但没有任何一种立体异构体以其纯净形式容易获得。我们在本文中描述了一种通过盐筛选（非对映体盐形成）鉴定的结晶方法，该方法允许从由所有四种立体异构体的混合物组成的容易获得的商业来源中分离出一种反式对映体。
• BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20140094450A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R′, R″, R′″, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R′、R″、R′″、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示。式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与增加的血压相关的疾病。本发明还涉及使用式I的化合物，特别是作为药物的活性成分，并包括它们的药物组合物。
• Benzoimidazole-carboxylic acid amide derivatives as APJ receptor modulators
  申请人：SANOFI

  公开号：US09156796B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R′, R″, R′″, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R'、R"、R'"、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示。式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与血压升高相关的疾病。此外，本发明还涉及使用式I的化合物，特别是作为药物的活性成分，以及包含它们的制药组合物。