pentafluorophenyl 2-pyrimidine sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 2-pyrimidine sulfonate
• 英文别名: pentafluorophenyl pyrimidine-2-sulfonate；BtsOPFP；Pyrimidine-2-sulfonic acid pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) pyrimidine-2-sulfonate
• 化学式: C₁₀H₃F₅N₂O₃S
• 分子量: 326.203
• InChiKey: CQBXRYQKEAHPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine 、 pentafluorophenyl 2-pyrimidine sulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到(S)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-aziridin-1-ylsulfonyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Morpholines

  摘要：

  Enantiopure 3-substituted morpholines were assembled through ring-opening of a N-2-benzothiazolesulfonyl (Bts) activated aziridine with organocuprates followed by a ring annulation reaction with a vinylsulfonium salt under microwave conditions. Deprotection of the N-Bts group proceeds under very mild conditions with 2-mercaptoacetic acid and LiOH at rt.

  DOI：

  10.1021/jo101339g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 2-嘧啶磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以230 mg的产率得到pentafluorophenyl 2-pyrimidine sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ CFTR

  摘要：

  该披露涵盖了具有例如Formula (Ia)或(Ib)的化合物，其组合物以及调节CFTR活性的方法。该披露还涵盖了治疗与CFTR活性相关的疾病或与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用Formula (I)或(Ib)化合物的有效量。

  公开号：

  WO2015138934A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015138934A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The disclosure encompasses compounds having e.g., Formula (la) or (lb), compositions thereof, and methods of modulating CFTR activity. The diclosure also encompasses methods of treating a condition associated with CFTR activity or condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a compound of Formula (I) or (lb).

  该披露涵盖了具有例如Formula (Ia)或(Ib)的化合物，其组合物以及调节CFTR活性的方法。该披露还涵盖了治疗与CFTR活性相关的疾病或与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用Formula (I)或(Ib)化合物的有效量。
• Compounds, compositions, and methods for increasing CFTR activity
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US10017503B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The disclosure encompasses compounds having e.g., Formula (Ia) or (Ib), compositions thereof, and methods of modulating CFTR activity. The disclosure also encompasses methods of treating a condition associated with CFTR activity or condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a compound of Formula (I) or (Ib).

  本发明公开了具有例如式(Ia)或(Ib)的化合物、其组合物以及调节CFTR活性的方法。本公开还包括治疗与 CFTR 活性相关的病症或与蛋白稳态功能障碍相关的病症的方法，包括向受试者施用有效量的式（I）或（Ib）化合物。
• Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters as shelf stable alternatives to sulfonyl chlorides
  作者：Jan Bornholdt、Karianne Wilhemsen Fjære、Jakob Felding、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.015

  日期：2009.11

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters are shelf stable alternatives to the often less stable sulfonyl chlorides. They are easily prepared from thiols and react readily with primary and secondary amines to produce sulfonamides in high yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3116870A1

  公开（公告）日：2017-01-18
• US9745292B2
  申请人：——

  公开号：US9745292B2

  公开（公告）日：2017-08-29