methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxydecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxydecanoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: UFYUOKKDEIUZIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxydecanoate 在 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基 α-氯 β-酮酯的生物催化动态还原动力学拆分：地尔硫卓、克林硫卓和西拉硫卓的发散立体控制合成

  摘要：

  对芳基 α-氯 β-酮酯进行酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的首次系统研究，并在 74– 98% 的分离产率，以及中等至优异的非对映选择性（高达 >99 : 1 dr）和良好至优异的对映选择性（大部分 >99% ee）。LfSDR1 催化完全还原 10 克规模的 100 g L -1底物6b是通过连续补料分批策略实现的，在破纪录的时空产量 96 g L -1 d -1. 地尔硫卓、克林特西姆和西拉硫卓的八步合成以 32-45% 的总收率完成，具有这种多功能的生物催化还原反应以及高效、绿色的流动氯化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03102g

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.011

  日期：2004.3

  Synthesis of di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters is easily achieved by using chromium dichloride through an elimination reaction of a diastereoisomeric mixture of α-halo-β-hydroxy esters. The starting materials were easily prepared by the aldol reaction of lithium enolates of α-chloroesters with aldehydes. A mechanism to explain this elimination process is proposed.

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。
• A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Ainhoa Díaz-Pardo、Ricardo Llavona

  DOI：10.1055/s-0030-1259089

  日期：2011.1

  Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters in high yields and with total stereoselectivity is achieved from α-halo-β-hydroxy esters promoted by catalytic amounts of SmI2. The starting compounds were easily prepared from α-halo esters and aldehydes as a mixture of stereoisomers. A mechanism is proposed to explain this samarium(II)-promoted catalytic β-elimination reaction.

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。
• Biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution of aryl α-chloro β-keto esters: divergent, stereocontrolled synthesis of diltiazem, clentiazem, and siratiazem
  作者：Xiaoping Yue、Yitong Li、Minjie Liu、Di Sang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d2cc03102g

  日期：——

  of 100 g L−1 of substrate 6b at a ten-gram scale was achieved with a continuous fed-batch strategy, affording anti-(2S,3S)-1b, the key intermediate of diltiazem, in a record-breaking space-time yield of 96 g L−1 d−1. An eight-step synthesis of diltiazem, clentiazem, and siratiazem was accomplished in 32–45% overall yields, featuring this versatile biocatalytic reduction reaction as well as an efficient

  对芳基 α-氯 β-酮酯进行酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 的首次系统研究，并在 74– 98% 的分离产率，以及中等至优异的非对映选择性（高达 >99 : 1 dr）和良好至优异的对映选择性（大部分 >99% ee）。LfSDR1 催化完全还原 10 克规模的 100 g L -1底物6b是通过连续补料分批策略实现的，在破纪录的时空产量 96 g L -1 d -1. 地尔硫卓、克林特西姆和西拉硫卓的八步合成以 32-45% 的总收率完成，具有这种多功能的生物催化还原反应以及高效、绿色的流动氯化反应。