4-methyl-1,7,9-trioxo-2-phenyl-2,3,8-triazaspiro[4.5]dec-3-en-8-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,7,9-trioxo-2-phenyl-2,3,8-triazaspiro[4.5]dec-3-en-8-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-methyl-4,7,9-trioxo-3-phenyl-2,3,8-triazaspiro[4.5]dec-1-en-8-yl)acetate；methyl 2-(1-methyl-4,7,9-trioxo-3-phenyl-2,3,8-triazaspiro[4.5]dec-1-en-8-yl)acetate
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: UVHDQVJCWRCWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(cyanomethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-4-acetic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-1,7,9-trioxo-2-phenyl-2,3,8-triazaspiro[4.5]dec-3-en-8-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含氨基内酯和/或环状酰亚胺基团的螺吡唑衍生物的不同合成

  摘要：

  描述了一种从1 H-吡唑-4-乙酸衍生物开始的，包含亚氨基内酯和/或环状酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物的方法。的水解Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸甲酯（1），将其容易地从1个制备ħ吡唑-4-乙酸衍生物通过Ç -cyanomethylation，导致Ç -cyanomethylated 1 ħ -吡唑-4-乙酸（2）。在回流的氯仿中，在氯化锡（Ⅳ）的存在下，使化合物2与乙醇反应，得到关键的中间体亚氨酸乙酯（3）。在N，N-二甲基甲酰胺中进行3的氢化钠辅助内酯化，得到含有亚氨基内酯部分的螺吡唑衍生物（4）。另一方面，在不存在溶剂的情况下用乙酸钠对3进行热处理导致另一分子内环化，从而产生含有环酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物（6）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1946

文献信息

• A Divergent Synthesis of Spiropyrazole Derivatives Containing Iminolactone and/or Cyclic Imide Moiety
  作者：Eiichi Masumoto、Hiroshi Maruoka、Fumi Okabe、Toshihiro Fujioka、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.1946

  日期：2015.1

  approach to spiropyrazole derivatives containing iminolactone and/or cyclic imide moiety starting from 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid derivative is described. Hydrolysis of C‐cyanomethylated 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid methyl ester (1), which was easily prepared from 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid derivative by a C‐cyanomethylation, led to the C‐cyanomethylated 1H‐pyrazole‐4‐acetic acid (2). Compound 2 was reacted

  描述了一种从1 H-吡唑-4-乙酸衍生物开始的，包含亚氨基内酯和/或环状酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物的方法。的水解Ç -cyanomethylated 1个ħ吡唑-4-乙酸甲酯（1），将其容易地从1个制备ħ吡唑-4-乙酸衍生物通过Ç -cyanomethylation，导致Ç -cyanomethylated 1 ħ -吡唑-4-乙酸（2）。在回流的氯仿中，在氯化锡（Ⅳ）的存在下，使化合物2与乙醇反应，得到关键的中间体亚氨酸乙酯（3）。在N，N-二甲基甲酰胺中进行3的氢化钠辅助内酯化，得到含有亚氨基内酯部分的螺吡唑衍生物（4）。另一方面，在不存在溶剂的情况下用乙酸钠对3进行热处理导致另一分子内环化，从而产生含有环酰亚胺部分的螺并吡唑衍生物（6）。