2-{(1Z,3E)-4-(p-tolyl)buta-1,3-dien-1-yl}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(1Z,3E)-4-(p-tolyl)buta-1,3-dien-1-yl}pyridine
• 英文别名: 2-[(1Z,3E)-4-(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VCHOZJKWVVRYME-BPMFVRGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 4-甲苯基乙炔 在 C₃₉H₅₀IrN₃O₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-{(1Z,3E)-4-(p-tolyl)buta-1,3-dien-1-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱-NHC催化炔烃加氢烯基化和喹嗪重排制备丁二烯基吡啶

  摘要：

  铱(I) N-杂环卡宾络合物，其结构式为Ir(κ 2 O,O' -BHetA)(IPr)( η 2 -coe) [BHetA=双杂原子酸根、乙酰丙酮根或乙酸根；IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-卡宾；coe=环辛烯]通过用IPr处理Ir(κ 2 O,O' -BHetA)( η 2 -coe) 2配合物制备。这些配合物与 2-乙烯基吡啶反应，通过铱提供氢化铱(III)-烯基环金属化衍生物 IrH(κ 2 O,O' -BHetA)(κ 2 N , C- C 7 H 6 N)(IPr) (I)中间体Ir(κ 2 O,O'- BHetA)(IPr)( η 2 -C 7 H 7 N)。环金属化 IrH(κ 2 O,O' -acac)(κ 2 N,C– C 7 H 6 N)(IPr) 络合物可有效催化芳香族和脂肪族末端炔烃和烯炔与 2-乙烯基吡啶的加氢烯基化反应，得到 2-主要反应产物为Z、E构型的(

  DOI：

  10.1002/chem.202101414

文献信息

• Preparation of Butadienylpyridines by Iridium‐NHC‐Catalyzed Alkyne Hydroalkenylation and Quinolizine Rearrangement
  作者：Ramón Azpíroz、Ingo Greger、Luis A. Oro、Vincenzo Passarelli、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez‐Torrente

  DOI：10.1002/chem.202101414

  日期：2021.8.16

  iridium(I) intermediate Ir(κ2O,O’-BHetA)(IPr)(η2-C7H7N). The cyclometalated IrH(κ2O,O’-acac)(κ2N,C–C7H6N)(IPr) complex efficiently catalyzes the hydroalkenylation of aromatic and aliphatic terminal alkynes and enynes with 2-vinylpyridine to afford 2-(4R-butadienyl)pyridines with Z,E configuration as the major reaction products (yield up to 89 %). In addition, unprecedented (Z)-2-butadienyl-5R-pyridine

  铱(I) N-杂环卡宾络合物，其结构式为Ir(κ 2 O,O' -BHetA)(IPr)( η 2 -coe) [BHetA=双杂原子酸根、乙酰丙酮根或乙酸根；IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-卡宾；coe=环辛烯]通过用IPr处理Ir(κ 2 O,O' -BHetA)( η 2 -coe) 2配合物制备。这些配合物与 2-乙烯基吡啶反应，通过铱提供氢化铱(III)-烯基环金属化衍生物 IrH(κ 2 O,O' -BHetA)(κ 2 N , C- C 7 H 6 N)(IPr) (I)中间体Ir(κ 2 O,O'- BHetA)(IPr)( η 2 -C 7 H 7 N)。环金属化 IrH(κ 2 O,O' -acac)(κ 2 N,C– C 7 H 6 N)(IPr) 络合物可有效催化芳香族和脂肪族末端炔烃和烯炔与 2-乙烯基吡啶的加氢烯基化反应，得到 2-主要反应产物为Z、E构型的(