ethyl 5-butyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-butyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JAGHWICNDWSGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以79%的产率得到ethyl 5-butyl-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯与叠氮化钠的反应：E-乙烯基叠氮化物和多取代吡咯的高效合成

  摘要：

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。

  DOI：

  10.1021/jo062376m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct CH Alkylation of Electron-Deficient Pyrrole Derivatives
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201301154

  日期：2013.6.3

  What looks like a Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐deficient pyrroles is actually a PdII‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation reaction, in which the alkylation of the pyrrole core occurs by reductive elimination. As well as ethyl‐1H‐pyrrole‐2‐carboxylate (see scheme), several other 2,3‐disubstituted pyrroles underwent the selective C5 alkylation in good yield.

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。
• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.
• Reaction of Allenyl Esters with Sodium Azide:  An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Vinyl Azides and Polysubstituted Pyrroles
  作者：Xian Huang、Ruwei Shen、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo062376m

  日期：2007.2.1

  The nucleophilic addition of sodium azide to 1,2-allenyl esters can generate vinyl azides in excellent yields with excellent regio- and stereoselectivities. Moreover, pyrroles are synthesized using 1-allyllic 1,2-allenyl esters as substrates in t-BuOH at 65 °C. The sequential reaction for pyrroles is developed on the basis of a novel domino process involving nucleophilic addition, cycloaddition, denitrogenation

  将叠氮化钠亲核加成到1,2-烯基酯上可以以优异的收率和极好的区域选择性和立体选择性生成叠氮化乙烯基。此外，在65°C的t -BuOH中，使用1-烯丙基1,2-烯基酯作为底物合成吡咯。在涉及亲核加成，环加成，脱氮和芳构化的新型多米诺过程的基础上开发了吡咯的顺序反应。